(1R,6R,8R,10R)-9,9-Dimethyl-8-((2S)-2,3-dimethoxypropyl)-3-phenyl-2,4,7-trioxabicyclo[4.4.0]decan-10-ol | 182824-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (1R,6R,8R,10R)-9,9-Dimethyl-8-((2S)-2,3-dimethoxypropyl)-3-phenyl-2,4,7-trioxabicyclo[4.4.0]decan-10-ol
• CAS: 182824-75-5
• 化学式: C₂₀H₃₀O₆
• 分子量: 366.455
• InChiKey: KORZXZPQGZVVLX-ZOFHRBRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6R,8R,10R)-9,9-Dimethyl-8-((2S)-2,3-dimethoxypropyl)-3-phenyl-2,4,7-trioxabicyclo[4.4.0]decan-10-ol 在 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 NaBH(OAc)2 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.42h， 生成 (1R,6R,8R,10S)-8-((2S)-2,3-Dimethoxypropyl)-9,9-dimethyl-3-phenyl-2,4,7-trioxabicyclo[4.4.0]decan-10-ol
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of 18-O-methyl mycalamide B

  摘要：

  之前用于合成昆虫毒素 pederin 的金属化二氢吡喃 9 和二氢吡喃酮 10 被改用于合成 18-O 甲基霉菌酰胺 B，这是一种从海绵中分离出来的抗肿瘤剂的最有效衍生物。合成的关键步骤包括：用二甲基二氧环己烷氧化烯醇硅烷 11 的受阻面，在 C-12 处引入羟基；用草酰胺 8 对 6-硫代-3,4-二氢-2H-吡喃 9 进行酰化，形成 N-（1-烷氧基-1-烷基）酰胺桥。在人类肿瘤细胞系中进行的生物试验证实，pM 浓度的 18-O- 甲基霉酰胺 B 具有强效的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1039/p19960001797
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3R,4R,6R)-6-[(2S)-2,3-dimethoxypropyl]-3,4-dihydroxy-5,5-dimethyloxane-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (1R,6R,8R,10R)-9,9-Dimethyl-8-((2S)-2,3-dimethoxypropyl)-3-phenyl-2,4,7-trioxabicyclo[4.4.0]decan-10-ol
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of 18-O-methyl mycalamide B

  摘要：

  之前用于合成昆虫毒素 pederin 的金属化二氢吡喃 9 和二氢吡喃酮 10 被改用于合成 18-O 甲基霉菌酰胺 B，这是一种从海绵中分离出来的抗肿瘤剂的最有效衍生物。合成的关键步骤包括：用二甲基二氧环己烷氧化烯醇硅烷 11 的受阻面，在 C-12 处引入羟基；用草酰胺 8 对 6-硫代-3,4-二氢-2H-吡喃 9 进行酰化，形成 N-（1-烷氧基-1-烷基）酰胺桥。在人类肿瘤细胞系中进行的生物试验证实，pM 浓度的 18-O- 甲基霉酰胺 B 具有强效的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1039/p19960001797