3-[(2-chloroquinolin-3-yl)methyl]pyrimidine-4(3H)-one | 1227302-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-[(2-chloroquinolin-3-yl)methyl]pyrimidine-4(3H)-one
• 英文别名: 3-((2-Chloroquinolin-3-yl)methyl)pyrimidin-4(3H)-one；3-[(2-chloroquinolin-3-yl)methyl]pyrimidin-4-one
• CAS: 1227302-47-7
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃O
• mdl: MFCD19007509
• 分子量: 271.706
• InChiKey: IISTXRIOBBKAKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 沸点：
  458.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-氯-3-喹啉)甲醇 在 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 、 zinc(II) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[(2-chloroquinolin-3-yl)methyl]pyrimidine-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  ZnO nanorods catalyzed N-alkylation of piperidin-4-one, 4(3H)-pyrimidone, and ethyl 6-chloro-1,2-dihydro-2-oxo-4-phenylquinoline-3-carboxylate

  摘要：

  标题：摘要 一种高效的无配体交叉偶联反应，使用氧化锌纳米棒作为可回收催化剂和KOH作为碱，在DMSO中110°C回流条件下，将2-氯-3-(氯甲基)苯并[h]喹啉与哌啶-4-酮、4(3H)-嘧啶酮和乙酸乙酯6-氯-1,2-二氢-2-氧-4-苯基喹啉-3-羧酸乙酯等N-杂环化合物进行交叉偶联。

  DOI：

  10.2478/s11696-010-0045-3

文献信息

• Regioselective N-alkylation of (2-chloroquinolin-3-yl) methanol with N-heterocyclic compounds using the Mitsunobu reagent
  作者：Selvaraj Roopan、Fazlur-Rahman Khan、Jong Jin

  DOI：10.2478/s11696-011-0018-1

  日期：2011.1.1

  The Mitsunobu reaction is a well-established fundamental reaction and has been widely applied in organic synthesis. In this paper, under Mitsunobu conditions dehydration proceeds between (2-chloroquinolin-3-yl)methanol and nitrogen heterocyclic compounds such as quinazolinone, pyrimidone, 2-oxoquinoline in dry THF in the presence of triethylamine, triphenylphosphane and diethyl azodicarboxylate to give the corresponding products. As part of our recent research, we attempted to couple two N-heterocyclic compounds under Mitsunobu reaction conditions to provide efficient building blocks for natural product synthesis.

  三宅信夫反应是一种被广泛应用于有机合成中的基础反应。本文中，在三宅信夫条件下，(2-氯喹啉-3-基)甲醇与喹唑啉酮、嘧啶酮、2-氧喹啉等氮杂环化合物在干燥的THF中，在三乙胺、三苯基膦和双乙基偶氮二甲酸酯的存在下发生脱水反应，生成相应的产物。作为我们最近研究的一部分，我们尝试在三宅信夫反应条件下耦合两种N-杂环化合物，以提供天然产物合成的高效构建块。

• Fe nano particles mediated C–N bond-forming reaction: Regioselective synthesis of 3-[(2-chloroquinolin-3-yl)methyl]pyrimidin-4(3H)ones
  作者：Selvaraj Mohana Roopan、Fazlur Rahman Nawaz Khan、Badal Kumar Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.128

  日期：2010.4

  An efficient and regioselective N-alkylation of 4(3H)-pyrimidone with various electrophiles in the presence of Fe nano particle is reported. The catalyst initiates N-alkylation of amides by alkyl chlorides. The reaction of equimolar 4(3H)-pyrimidone and 2-chloro-3-(chloromethyl)quinolines in the presence of KOH and Fe nano particle (5 mol %) m DMSO solution under reflux condition formed 3-[(2-chloroquinolin-3-yl]methyppyrimiclin-4(3H)ones. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.