(4,5-dimethylthiazol-2-yl)(4-methoxyphenyl)methanone | 1258498-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4,5-dimethylthiazol-2-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: (4,5-Dimethyl-1,3-thiazol-2-yl)-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 1258498-83-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• 分子量: 247.318
• InChiKey: KIXJNBONSBSPES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid 、 (4,5-dimethylthiazol-2-yl)(4-methoxyphenyl)methanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现含有噻唑的新型吡唑羧酸酯衍生物作为潜在的杀菌剂

  摘要：

  受商业上建立的fluxapyroxad作为新型高效抗真菌成分的先导化合物的启发，成功设计、合成了含有柔性噻唑骨架的新型吡唑羧酸酯衍生物，并检测了它们对八种农业真菌的体外和体内生物活性。抗真菌生物测定结果表明，化合物24对灰葡萄孢和核盘菌具有优异的生物活性，中位有效浓度（EC 50）分别为0.40和3.54 mg/L。化合物15对Valsa mali 具有显着的抗真菌活性，EC 50值为 0.32 mg/L。对于灰霉病菌和马里弧菌的体内杀菌剂控制，化合物3和24 分别为 25 mg/L，对樱桃番茄和苹果枝条显示出显着的功效。分子对接结果表明，化合物15可以与琥珀酸脱氢酶（SDH）的几个关键残基形成相互作用，体外酶试验表明目标化合物15对SDH具有抑制作用，IC 5082.26 μM 的值。实验结果表明，与其他标题取代基吡唑羧酸酯衍生物相比，苯基吡唑羧酸酯衍生物表现出较弱的抗真菌性能和较低的活

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c01189
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲基噻唑 、 4-甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (4,5-dimethylthiazol-2-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  发现含有噻唑的新型吡唑羧酸酯衍生物作为潜在的杀菌剂

  摘要：

  受商业上建立的fluxapyroxad作为新型高效抗真菌成分的先导化合物的启发，成功设计、合成了含有柔性噻唑骨架的新型吡唑羧酸酯衍生物，并检测了它们对八种农业真菌的体外和体内生物活性。抗真菌生物测定结果表明，化合物24对灰葡萄孢和核盘菌具有优异的生物活性，中位有效浓度（EC 50）分别为0.40和3.54 mg/L。化合物15对Valsa mali 具有显着的抗真菌活性，EC 50值为 0.32 mg/L。对于灰霉病菌和马里弧菌的体内杀菌剂控制，化合物3和24 分别为 25 mg/L，对樱桃番茄和苹果枝条显示出显着的功效。分子对接结果表明，化合物15可以与琥珀酸脱氢酶（SDH）的几个关键残基形成相互作用，体外酶试验表明目标化合物15对SDH具有抑制作用，IC 5082.26 μM 的值。实验结果表明，与其他标题取代基吡唑羧酸酯衍生物相比，苯基吡唑羧酸酯衍生物表现出较弱的抗真菌性能和较低的活

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c01189

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative CH Activation of Heteroarenes
  作者：Xiao-Feng Wu、Pazhamalai Anbarasan、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201003895

  日期：——

  Not only carbonylation: The first carbonylative cross‐coupling reactions towards ketones using CH activation have been developed. Various heteroarenes, such as oxazoles, thiazoles, and imidazoles were used as coupling partners in this methodology. DBU=1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene, dppp=1,3‐bisdiphenylphosphinopropane, DMF=N,N‐dimethylformamide.

  不仅羰基化：已经开发出使用CH活化作用与酮进行的首个羰基交叉偶联反应。在该方法中，各种杂芳基化合物，例如恶唑，噻唑和咪唑被用作偶联伴侣。DBU ＝ 1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一月-7-烯，dppp ＝ 1，3-双二苯基膦基丙烷，DMF ＝N，N-二甲基甲酰胺。
• Direct C-2 Acylation of Thiazoles with Aldehydes via Metal- and Solvent-Free C–H Activation in the Presence of tert-Butyl Hydroperoxide
  作者：Bhalchandra Bhanage、Ashok Khemnar

  DOI：10.1055/s-0033-1340068

  日期：——

  activation of aldehydes and thiazoles is developed. The reaction occurs smoothly, under metal-, acid- and solvent-free conditions using tert-butyl hydroperoxide as the oxidant under an air atmosphere, to afford a wide range of heteroaryl ketones in moderate to good yields. The sp2 C–H bonds in the aldehyde and thiazole undergo direct oxidative cross-coupling, resulting in C-2 acylation of the azole

  开发了一种通过醛和噻唑的 C-H 活化合成杂芳基酮的新型有效方法。在空气气氛下使用叔丁基氢过氧化物作为氧化剂，在无金属、无酸和无溶剂的条件下，该反应顺利进行，以中等至良好的收率提供范围广泛的杂芳基酮。醛和噻唑中的 sp2 C-H 键发生直接氧化交叉偶联，导致唑的 C-2 酰化。