N-benzoyl-5-tosyl-2'-deoxyadenosine | 35824-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-benzoyl-5-tosyl-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 35824-20-5
• 化学式: C₂₄H₂₃N₅O₆S
• 分子量: 509.543
• InChiKey: WKKHVMZOYIFZSA-XUVXKRRUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-5-tosyl-2'-deoxyadenosine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 四甲基胍 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-{9-[(2R,4S,5S)-5-({[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]sulfanyl}methyl)-4-({[bis(propan-2-yl)amino](2-cyanoethoxy)phosphanyl}oxy)oxolan-2-yl]-9H-purin-6-yl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  基于合成5'- S-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-2'-脱氧-5'-硫代核苷亚磷酰胺的新策略的可裂解的寡脱氧核苷酸的高效固相合成

  摘要：

  通过使用四个5'- S-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-2'-脱氧-5'-硫代核苷3'-（2-氰基乙基二异丙基亚磷酰胺基）5可以实现将特定切割位点掺入寡脱氧核苷酸中和15a – c（图1）。基于银离子对PS和CS键的裂解，我们通过固相亚磷酰胺合成了具有非手性5'-硫代磷酸酯键3'–O–P–S–5'的寡脱氧核苷酸。这些修饰的寡脱氧核苷酸的有效裂解可通过HPLC，PAGE和表面等离振子共振（SPR）光谱进行检测。释放的5'-硫醇部分可直接用于带有适当功能化的报告基团的反应后标记。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490252
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-2’-脱氧腺苷 、 对甲苯磺酰氯 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到N-benzoyl-5-tosyl-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Site-Specific Introduction of (5‘S)-5‘,8-Cyclo-2‘-deoxyadenosine into Oligodeoxyribonucleotides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980083q

文献信息

• Determinants of cofactor binding to DNA methyltransferases: insights from a systematic series of structural variants of S-adenosylhomocysteine
  作者：Helen M. Cohen、Andrew D. Griffiths、Dan S. Tawfik、David Loakes

  DOI：10.1039/b415446k

  日期：——

  tested them for the ability to inhibit methylation by HhaI and HaeIII DNA methyltransferase. Comparison of the Ki values highlights the structural determinants for cofactor binding, and indicates which nucleoside and amino acid functional groups contribute significantly to AdoMet binding. An understanding of the binding of AdoHyc to methyltransferases will greatly assist the design of AdoMet inhibitors

  S-腺苷甲硫氨酸（AdoMet）是一种常用的辅因子，在其参与的各种反应中仅次于ATP。它是大多数甲基转移反应中的甲基供体，包括DNA，RNA，蛋白质和小分子的甲基化。几乎所有结构特征化的甲基转移酶都具有保守的AdoMet依赖性甲基转移酶折叠，其中AdoMet以相同的方向结合。虽然辅助因子和甲基转移酶之间的潜在相互作用已从晶体结构中推断出来，但尚未系统地研究每个官能团对结合的贡献。为了探索结合相互作用，我们合成了甲基转移酶抑制剂S-腺苷同型半胱氨酸（AdoHcy）的一系列七个类似物，每个类似物包含一个修饰，并测试了它们抑制HhaI和HaeIII DNA甲基转移酶甲基化的能力。Ki值的比较突出了辅因子结合的结构决定因素，并指出了哪些核苷和氨基酸官能团对AdoMet结合起了重要作用。对AdoHyc与甲基转移酶结合的理解将大大有助于AdoMet抑制剂的设计。
• A New Concept for DNA-Arrays
  作者：Kerstin Jahn-Hofmann、Nancy Holzhey、Thomas Ellinger、Joachim W. Engels

  DOI：10.1081/ncn-120023015

  日期：2003.10

  will insert a cleavage site in an oligodeoxynucleotide, which can be used for a selective and quantitative cleavage. For that reason we synthesized the four 5′-S-(4,4′-dimethoxytrityl)-mercapto-2′-deoxynucleotide-3′-O-(2-cyanoethoxydiisopropylamino)-phosphites ( 5a–d ). The cleavage of P-S and C-S bonds is described (Mag, M.; Lücking, S.; Engels, J.W. Synthesis and selective cleavage of an oligodeoxy-nucleotide

  摘要我们将在寡聚脱氧核苷酸中插入一个切割位点，可用于选择性和定量切割。因此，我们合成了四个5'-S-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-巯基-2'-脱氧核苷酸-3'-O-（2-氰基乙氧基二异丙基氨基）-亚磷酸酯（5a–d）。描述了PS和CS键的裂解（Mag，M .;Lücking，S .; Engels，JW合成和选择性裂解含有桥连的核苷酸间5'-硫代磷酸酯键的低聚脱氧核苷酸Nucleic Acids Res。1991，19（7 ），1437–1441;万豪酒店，JH; Mottahedeh，M .;里斯（Reese），CB 9-（4-甲氧基苯基）氧杂蒽-9-硫醇：一种有用的硫醇试剂。Tetrahedron Lett。1990，31（51）， 7485–7488； Divakar，KJ； Mottoh，A。； Reese，CB； Shanghvi，YS合成嘧啶核糖苷2'硫代类似物的方法。珀金（
• Interaction detection on several probe arrays
  申请人：Ellinger Thomas

  公开号：US20050147984A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The invention concerns a method for detecting interactions between probe molecules and target molecules, whereby marking target molecules is not required. The invention further concerns probe arrays and kits suited to such a method, as well as a method for production, quality control and standardization of probe arrays.

  本发明涉及一种检测探针分子与靶分子之间相互作用的方法，不需要标记目标分子。本发明还涉及适用于此类方法的探针阵列和试剂盒，以及探针阵列的生产、质量控制和标准化方法。
• Synthesis and Properties of DNA Containing Cyclonucleosides
  作者：Han Yueh、Hongchuan Yu、Christopher S. Theile、Ayan Pal、Allen Horhota、Nicholas Greco、Carl V. Christianson、Larry W. McLaughlin

  DOI：10.1080/15257770.2012.716189

  日期：2012.9

  Here, we present efficient syntheses of the R and S diastereomers of 8,5'-cyclo-2'-deoxyadenosine and 6,5'-cyclo-2'-deoxyuridine. We incorporated these interesting nucleosides into DNA to study how the cyclo linkage affects the stability of duplex formation.
• MAG, MATTHIAS;ENGELS, JOACHIM W., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 7,(1988) N-6, C. 725-728
  作者：MAG, MATTHIAS、ENGELS, JOACHIM W.

  DOI：——

  日期：——