methyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-mannopyranoside | 688799-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-mannopyranoside
• CAS: 688799-98-6
• 化学式: C₂₇H₄₀O₆Si
• 分子量: 488.697
• InChiKey: BQDIXIHOGCPWPF-OAQXCZEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-mannopyranoside 在 四氧化锇 草酰氯 、 (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  肺炎克雷伯氏菌ssp末端二糖单元的合成。R20

  摘要：

  肺炎克雷伯氏菌ssp的新型α-（1→2）连接的七聚糖末端二糖单元的合成。已经提出了来自甲基α-d-甘露吡喃糖苷的菌株R20。该策略的核心是应用Sharpless不对称二羟基化技术在甘露吡喃糖苷的C-6位置引入一个新的中心。两个路易斯聚糖（12和13）的偶联是通过路易斯酸催化剂完成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.017
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 methyl 3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到methyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肺炎克雷伯氏菌ssp末端二糖单元的合成。R20

  摘要：

  肺炎克雷伯氏菌ssp的新型α-（1→2）连接的七聚糖末端二糖单元的合成。已经提出了来自甲基α-d-甘露吡喃糖苷的菌株R20。该策略的核心是应用Sharpless不对称二羟基化技术在甘露吡喃糖苷的C-6位置引入一个新的中心。两个路易斯聚糖（12和13）的偶联是通过路易斯酸催化剂完成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.017

文献信息

• Cap and Capture−Release Techniques Applied to Solid-Phase Synthesis of Oligosaccharides
  作者：Jian Wu、Zhongwu Guo

  DOI：10.1021/jo060255g

  日期：2006.9.1

  paper reports a new strategy for oligosaccharide synthesis by combining solid-phase methods with cap and capture−release separation techniques, using the p-(5-(ethoxycarbonyl)pentyloxy)benzyl group (CPB) as a tag for the capture of desired oligosaccharides. After a complex carbohydrate mixture was obtained by solid-phase synthesis, the desired oligosaccharide containing a free carboxyl group derived from

  本文报告了一种新的寡糖合成策略，该方法通过将固相方法与封端和捕获释放分离技术相结合，使用对-（5-（乙氧基羰基）戊氧基）苄基（CPB）作为捕获所需寡糖的标签。通过固相合成获得复杂的碳水化合物混合物之后，将所需的含有源自CPB的游离羧基的寡糖连接至氨基树脂。负载的树脂易于通过过滤与副产物分离，最后用酸处理以释放出纯的寡糖产物。