5,5'-dipropyl-2,2'-bis-p-benzoquinone | 1159550-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5,5'-dipropyl-2,2'-bis-p-benzoquinone
• CAS: 1159550-63-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: MSYODZCLFBAFQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethoxy-1-n-propylbenzene 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到5,5'-dipropyl-2,2'-bis-p-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of Diquinones

  摘要：

  报道了一系列取代双奎诺的制备。在大多数例子中，发现逆序加料（将一个二甲氧基苯衍生物加入CAN溶液）比传统方法（将氧化剂加入芳烃）能够产生更高的双奎诺产率。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087937

文献信息

• Substituent effects in the oxidation of 2-alkyl-1,4-dialkoxybenzenes with ceric ammonium nitrate
  作者：Brian E. Love、Alexander L. Simmons

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.042

  日期：2016.12

  Increased steric size of alkyl groups and the presence of coordinating atoms on alkoxy groups have both been found to contribute to decreasing yields of diquinones upon reaction of 2-alkyl-1,4-dialkoxybenzenes with CAN. The overall hydrophilicity of the substrates does not appear to be a significant factor in determining the diquinone yield for these reactions.

  已经发现，当2-烷基-1，4-二烷氧基苯与CAN反应时，增加的烷基空间尺寸和在烷氧基上存在配位原子均有助于降低二醌的收率。底物的整体亲水性似乎不是决定这些反应的二醌产率的重要因素。
• Electronic effects in the oxidation of 1,4-Dimethoxybenzene derivatives with ceric ammonium nitrate
  作者：Brian E. Love、Alexander L. Simmons

  DOI：10.1080/00397911.2022.2095209

  日期：2022.8.3

  electronic nature of substituents present in 1,4-dimethoxybenzene derivatives has been found to have a profound effect on whether or not such substrates can be oxidized to diquinones using ceric ammonium nitrate (CAN). In particular, there appears to be a correlation between the Hammett σp value of a substituent and the yield of the corresponding diquinone obtained upon treatment of the dimethoxybenzene

  摘要 已经发现存在于 1,4-二甲氧基苯衍生物中的取代基的电子性质对这些底物是否可以使用硝酸铈铵 (CAN) 氧化成二醌具有深远的影响。特别是，在取代基的 Hammett σ p值与用 CAN 处理二甲氧基苯衍生物时获得的相应二醌的产率之间似乎存在相关性。该信息可以帮助预测给定的底物是否会在这种氧化时产生二醌。
• Effects of reaction conditions on quinone/diquinone product ratios in the oxidation of 1,4-dimethoxybenzene derivatives with ceric ammonium nitrate
  作者：Brian E. Love、Brian C. Duffy、Alexander L. Simmons

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.017

  日期：2014.3

  Proper choice of reaction conditions allows formation of either the quinone or corresponding diquinone as the major product upon treatment of 2-alkyl-1,4-dimethoxybenzenes with ceric ammonium nitrate. (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.