1-prop-1-enyl cyclohexan-1-ol | 122903-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-prop-1-enyl cyclohexan-1-ol
• 英文别名: 1-[(1E)-1-propenyl]cyclohexanol；1-[(E)-prop-1-enyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 122903-16-6
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: GZNNZZDBIAGVDE-QHHAFSJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-prop-1-enyl cyclohexan-1-ol 在 二丁基氢磷酸酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-3-(4-methoxyphenyl)-4-(1-(2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hydrazineylidene)ethyl)-1-oxa-3-azaspiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮盐促进异戊二烯氨基甲酸酯和脲的无过渡金属环化反应

  摘要：

  在用芳基重氮盐处理后，异戊二烯基氨基甲酸酯和脲发生氧化还原中性偶氮环胺化。通常，N-芳基 O-异戊二烯氨基甲酸酯在与可见光和有机染料的光催化反应中环化。对于缺电子重氮盐，与富电子 N-芳基取代基的电子匹配导致反应在基态下进行，无需光或光催化剂。循环伏安法表明，这种自由基反应是由芳基自由基介导的氢原子吸收引发的，然后是自由基加成级联和质子耦合的空穴传播。该反应在室温下进行，反应时间很短，并且可以耐受一系列官能团。

  DOI：

  10.1002/anie.201809323
• 作为产物：
  描述：

  1(S)-[(2R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decanyl]-3-buten-1-ol 在 氯化(双三环己基膦)(一氧化碳)(氢)钌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以56%的产率得到1-prop-1-enyl cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用 RCM 和串联 RCM 异构化从常见前体合成对映体纯二氢呋喃和二氢吡喃

  摘要：

  从甘油醛开始，可以通过烯丙基金属加成、O-烯丙基化和闭环复分解 (RCM) 或串联 RCM 异构化，通过几个步骤获得结构和立体化学上不同的二氢呋喃和具有 1,2-二羟基乙烯侧链的二氢吡喃，分别。在 O-烯丙基化和 RCM 或 RCM 异构化之前，二氢呋喃的合成需要在高烯丙醇阶段进行选择性双键异构化。

  DOI：

  10.1055/s-2007-985606

文献信息

• Stereoselective Alkene Isomerization over One Position
  作者：Casey R. Larsen、Douglas B. Grotjahn

  DOI：10.1021/ja3036477

  日期：2012.6.27

  Although controlling both the position of the double bond and E:Z selectivity in alkene isomerization is difficult, 1 is a very efficient catalyst for selective mono-isomerization of a variety of multifunctional alkenes to afford >99.5% E-products. Many reactions are complete within 10 min at room temperature. Even sensitive enols and enamides susceptible to further reaction can be generated. Catalyst

  尽管在烯烃异构化中控制双键的位置和 E:Z 选择性很困难，但 1 是一种非常有效的催化剂，可用于多种多功能烯烃的选择性单异构化，以提供 >99.5% 的 E 产物。许多反应在室温下 10 分钟内完成。甚至可以生成对进一步反应敏感的敏感烯醇和烯酰胺。可以使用 0.01-0.1 mol% 范围内的催化剂负载量。二烯丙基醚产物的 E-to-Z 异构化速度仅为其形成速度的 <10(-6) 倍，显示出极高的动力学选择性 1。
• Formation of Ruthenium Carbenes by<i>gem</i>-Hydrogen Transfer to Internal Alkynes: Implications for Alkyne<i>trans</i>-Hydrogenation
  作者：Markus Leutzsch、Larry M. Wolf、Puneet Gupta、Michael Fuchs、Walter Thiel、Christophe Farès、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201506075

  日期：2015.10.12

  trans‐hydrogenation of internal alkynes catalyzed by Cp*Ru} complexes were gained by para‐hydrogen (p‐H2) induced polarization (PHIP) transfer NMR spectroscopy. It was found that the productive trans‐reduction competes with a pathway in which both H atoms of H2 are delivered to a single alkyne C atom of the substrate while the second alkyne C atom is converted into a metal carbene. This “geminal hydrogenation”

  通过对氢（p-H 2）诱导极化（PHIP）转移NMR光谱获得了对Cp * Ru}配合物催化的内部炔烃异常反式加氢机理的见解。发现生产性反式还原与一条途径竞争，在该途径中，H 2的两个H原子均被输送至底物的单个炔烃C原子，而第二个炔烃C原子转化为金属卡宾。这种“孪生加氢”模式似乎前所未有的; 通过二级配体间相互作用稳定的钌卡宾配合物的分离和结构表征独立地证实了这一点。详细的DFT研究表明，反式烯烃和卡宾配合物源自常见的金属环丙烯中间体。此外，计算分析，并且所述金属卡宾的PHIP NMR数据是人赞成各大门户烯烃异构化和过度还原，其经常与常规的炔干扰反-hydrogenation。
• A Dynamic Kinetic Resolution of Allyl Alcohols by the Combined Use of Lipases and [VO(OSiPh3)3]
  作者：Shuji Akai、Kouichi Tanimoto、Yukiko Kanao、Masahiro Egi、Tomoko Yamamoto、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/anie.200503765

  日期：2006.4.10
• TAMARU, YOSHINAO;HOJO, MAKOTO;YOSHIDA, ZEN-ICHI, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1099-1105
  作者：TAMARU, YOSHINAO、HOJO, MAKOTO、YOSHIDA, ZEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——