(2S,2'R,3R,4R)-N_α-Boc-3,4-(Z-aminomethano)prolinate | 873544-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,2'R,3R,4R)-N_α-Boc-3,4-(Z-aminomethano)prolinate
• 英文别名: (1R,2S,5R,6R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid
• CAS: 873544-28-6
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₆
• 分子量: 376.409
• InChiKey: ZOAJJESUKBYPRC-YJNKXOJESA-N

物化性质

• 熔点：
  69-73 °C
• 沸点：
  565.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'R,3R,4R)-N_α-Boc-3,4-(Z-aminomethano)prolinate 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3,4-(氨基甲烷)脯氨酸的改进合成及其在小寡肽中的掺入

  摘要：

  从容易获得的 Garner 醛开始，使用简单且易于扩展的转化方法开发了一种新的非对映体和对映体纯 3,4-（氨基甲醇）脯氨醇（2R,1'S,3S,4S）-17 的合成方法。经保护的二氨基醇 (2R,1'S,3S,4S)-17 已被证明是用于交换保护基团的合适化合物。最后的琼斯氧化以高产率提供了相应保护的二氨基酸。新合成的 Fmoc/Boc 保护的 3,4-（氨基甲烷）脯氨酸 (Amp) 衍生物是脯氨酸模拟物以及双环 γ-氨基酸，取决于正交保护基团模式，用于固相肽合成与 Fmoc 策略。因此，在交替的 α/γ-氨基酸序列的制备中研究了 Amp 作为 γ-氨基酸残基 (γ-Amp) 的特征。获得的高度均匀的产品通过圆二色光谱表征。α/γ-寡肽的二色性与所使用的溶剂（水或甲醇）无关，这一事实表明存在优选的构象。这些结果对于基于 γ-Amp 单元的折叠器的开发是令人鼓舞的。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600404
• 作为产物：
  描述：

  苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2S,2'R,3R,4R)-N_α-Boc-3,4-(Z-aminomethano)prolinate
  参考文献：
  名称：

  外消旋和对映体纯净形式的3,4-（氨基亚甲基）脯氨酸的获取途径。

  摘要：

  使用钛介导的还原性环丙烷化作为关键步骤，已制备了受保护的外消旋和对映体纯的3,4-（氨基甲氨基）脯氨酸rac-9和（2S，2'R，3R，4R）-9。因此，N，N-二苄基甲酰胺与由外消旋或对映体纯的叔丁基N-Boc-3,4-脱氢脯氨酸酯rac-8或（S）-8原位生成的钛环丙烷的环丙烷非对映选择性地进行，并提供受保护的外消旋和对映体纯的二氨基酸9.后者被掺入三个包含甘氨酰基，丙氨酰基和苯丙氨酰基部分的三肽中。

  DOI：

  10.1002/chem.200500384

文献信息

• An Access to 3,4-(Aminomethano)proline in Racemic and Enantiomerically Pure Form
  作者：Farina Brackmann、Heiko Schill、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/chem.200500384

  日期：2005.11.4

  Protected racemic and enantiomerically pure 3,4-(aminomethano)prolines rac-9 and (2S,2'R,3R,4R)-9 have been prepared applying a titanium-mediated reductive cyclopropanation as a key step. Thus, cyclopropanations of N,N-dibenzylformamide with titanacyclopropanes generated in situ from racemic or enantiomerically pure tert-butyl N-Boc-3,4-dehydroprolinates rac-8 or (S)-8 proceed diastereoselectively

  使用钛介导的还原性环丙烷化作为关键步骤，已制备了受保护的外消旋和对映体纯的3,4-（氨基甲氨基）脯氨酸rac-9和（2S，2'R，3R，4R）-9。因此，N，N-二苄基甲酰胺与由外消旋或对映体纯的叔丁基N-Boc-3,4-脱氢脯氨酸酯rac-8或（S）-8原位生成的钛环丙烷的环丙烷非对映选择性地进行，并提供受保护的外消旋和对映体纯的二氨基酸9.后者被掺入三个包含甘氨酰基，丙氨酰基和苯丙氨酰基部分的三肽中。
• An Improved Synthesis of 3,4-(Aminomethano)proline and Its Incorporation into Small Oligopeptides
  作者：Farina Brackmann、Noemi Colombo、Chiara Cabrele、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200600404

  日期：2006.10

  correspondingly protected diamino acids in high yields. The newly synthesized Fmoc/Boc-protected 3,4-(aminomethano)proline (Amp) derivatives, which are proline mimics as well as bicyclic γ-amino acids, depending on the orthogonal protecting group pattern, were employed for solid-phase peptide synthesis with the Fmoc strategy. Thus, the features of Amp as a γ-amino acid residue (γ-Amp) were investigated

  从容易获得的 Garner 醛开始，使用简单且易于扩展的转化方法开发了一种新的非对映体和对映体纯 3,4-（氨基甲醇）脯氨醇（2R,1'S,3S,4S）-17 的合成方法。经保护的二氨基醇 (2R,1'S,3S,4S)-17 已被证明是用于交换保护基团的合适化合物。最后的琼斯氧化以高产率提供了相应保护的二氨基酸。新合成的 Fmoc/Boc 保护的 3,4-（氨基甲烷）脯氨酸 (Amp) 衍生物是脯氨酸模拟物以及双环 γ-氨基酸，取决于正交保护基团模式，用于固相肽合成与 Fmoc 策略。因此，在交替的 α/γ-氨基酸序列的制备中研究了 Amp 作为 γ-氨基酸残基 (γ-Amp) 的特征。获得的高度均匀的产品通过圆二色光谱表征。α/γ-寡肽的二色性与所使用的溶剂（水或甲醇）无关，这一事实表明存在优选的构象。这些结果对于基于 γ-Amp 单元的折叠器的开发是令人鼓舞的。(© Wiley-VCH