methyl 2-[[(2R)-2-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]but-3-enyl]amino]acetate | 937203-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[[(2R)-2-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]but-3-enyl]amino]acetate
• CAS: 937203-96-8
• 化学式: C₁₅H₃₁NO₃Si
• 分子量: 301.502
• InChiKey: ASRXWFZWQAZERL-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[[(2R)-2-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]but-3-enyl]amino]acetate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.33h， 生成 1-(tert-butyl) 2-methyl (3S,4R)-4-((R)-1-hydroxyethyl)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体控制（-）-海藻酸的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了立体控制的（-）-海藻酸的全合成。通过丙烯酸酯衍生物的闭环易位，然后以高非对映选择性分子内迈克尔加成所得的α，β-不饱和内酯来构建完全官能化的三取代的吡咯烷环。还开发了用于构建α，β-不饱和内酯的两种替代方案。

  DOI：

  10.1021/ol0631197
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2S)-2-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-hydroxybut-3-enyl]-5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one 、 甘氨酸甲酯盐酸盐 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到methyl 2-[[(2R)-2-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]but-3-enyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  立体控制（-）-海藻酸的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了立体控制的（-）-海藻酸的全合成。通过丙烯酸酯衍生物的闭环易位，然后以高非对映选择性分子内迈克尔加成所得的α，β-不饱和内酯来构建完全官能化的三取代的吡咯烷环。还开发了用于构建α，β-不饱和内酯的两种替代方案。

  DOI：

  10.1021/ol0631197

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of (−)-Kainic Acid
  作者：Hiroshi Sakaguchi、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol0631197

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] A stereocontrolled total synthesis of (-)-kainic acid is described. A fully functionalized trisubstituted pyrrolidine ring was constructed by ring-closing metathesis of an acrylate derivative followed by an intramolecular Michael addition of the resultant alpha,beta-unsaturated lactone with high diastereoselectivity. Two alternative protocols for the construction of the alpha,beta-unsaturated

  [反应：见正文]描述了立体控制的（-）-海藻酸的全合成。通过丙烯酸酯衍生物的闭环易位，然后以高非对映选择性分子内迈克尔加成所得的α，β-不饱和内酯来构建完全官能化的三取代的吡咯烷环。还开发了用于构建α，β-不饱和内酯的两种替代方案。