2-propenyl-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-arabinohexopyranose | 117173-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-propenyl-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-arabinohexopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4-diacetyloxy-5-iodo-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 117173-54-3
• 化学式: C₁₅H₂₁IO₈
• 分子量: 456.231
• InChiKey: JKTNMGWVOQXZTP-KHMAMNHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propenyl-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-arabinohexopyranose 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以60%的产率得到(3aR,4R,5S,6R,7aS)-6-acetyloxymethyl-4,5-diacetyloxy-3-methylhexahydro-4H-furo[2,3-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物吡喃糖苷的自由基环化：功能化环稠合双环缩醛的受控形成

  摘要：

  顺式稠合的手性双环缩醛很容易在两步过程中通过三正丁基锡介导的2-溴-2-脱氧糖吡喃糖苷的简单ω-不饱和糖苷的三正丁基锡介导的环化作用由糖制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82155-3
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 以80%的产率得到2-propenyl-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-arabinohexopyranose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物吡喃糖苷的自由基环化：功能化环稠合双环缩醛的受控形成

  摘要：

  顺式稠合的手性双环缩醛很容易在两步过程中通过三正丁基锡介导的2-溴-2-脱氧糖吡喃糖苷的简单ω-不饱和糖苷的三正丁基锡介导的环化作用由糖制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82155-3

文献信息

• Stereoselective C-C bond formation in carbohydrates by radical cyclization reactions-II
  作者：Alain De Mesmaeker、Pascale Hoffmann、Beat Ernst

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80321-x

  日期：——

  The synthesis of the bicyclic acetals from the glycal using a radical cyclization reaction is described.

  描述了使用自由基环化反应由糖类合成双环缩醛的方法。
• Stereoselective Synthesis of α-Linked 2-Deoxy Glycosides Enabled by Visible-Light-Mediated Reductive Deiodination
  作者：Hao Wang、Jinyi Tao、Xinpei Cai、Wei Chen、Yueqi Zhao、Yang Xu、Wang Yao、Jing Zeng、Qian Wan

  DOI：10.1002/chem.201405516

  日期：2014.12.22

  2‐Deoxy sugars and their derivatives occur abundantly in many pharmaceutically important natural products. However, the construction of specific 2‐deoxy‐glycosidic bonds remains as a challenge. Herein, we report an efficient way to prepare 2‐deoxy‐α‐glycosides by glycosylation of 2‐iodo‐glycosyl acetate and subsequent visible‐light‐mediated tin‐free reductive deiodination. We have successfully applied

  2-脱氧糖及其衍生物大量存在于许多重要的天然药物中。然而，具体的2-脱氧糖苷键的构建仍然是一个挑战。在此，我们报告了一种通过2-碘-糖基乙酸乙酸酯的糖基化和随后的可见光介导的无锡还原脱碘来制备2-脱氧-α-糖苷的有效方法。我们已成功地将糖基化后去碘化策略应用于30多种单糖，二糖，三糖，四糖和十五糖的合成，并具有出色的立体选择性和效率。该方法也已用于合成包含四个α-键的2-脱氧四糖。
• AUDIN, CATHERINE;LANCELIN, JEAN-MARC;BEAU, JEAN-MARIE, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 30, C. 3691-3694
  作者：AUDIN, CATHERINE、LANCELIN, JEAN-MARC、BEAU, JEAN-MARIE

  DOI：——

  日期：——
• DE, MESMAEKER ALAIN;HOFFMANN, PASCALE;ERNST, BEAT, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 57-60
  作者：DE, MESMAEKER ALAIN、HOFFMANN, PASCALE、ERNST, BEAT

  DOI：——

  日期：——