4,4'-(1H-imidazol-2,5-diyl)diphenol | 1043600-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,4'-(1H-imidazol-2,5-diyl)diphenol
• 英文别名: 2,5-bis(4-hydroxyphenyl)imidazole；4,4'-(1H-imidazole-2,5-diyl)diphenol；4-[2-(4-hydroxyphenyl)-1H-imidazol-5-yl]phenol
• CAS: 1043600-24-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: TYNVSLFPTDOLDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(1H-imidazol-2,5-diyl)diphenol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2,4-bis-{4-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethoxy]phenyl}imidazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZYLHYDROXYDE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZYLHYDROXYDE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE

  摘要：

  该发明涉及式(I)的苄基羟基衍生物。该发明还涉及式(I)化合物的制备和治疗用途。

  公开号：

  WO2016066742A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲脒 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 4,4'-(1H-imidazol-2,5-diyl)diphenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZYLHYDROXYDE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZYLHYDROXYDE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE

  摘要：

  该发明涉及式(I)的苄基羟基衍生物。该发明还涉及式(I)化合物的制备和治疗用途。

  公开号：

  WO2016066742A1

文献信息

• 17BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF HORMONE-RELATED DISEASES
  申请人：Hartmann Rolf

  公开号：US20110046147A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The invention relates to 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17betaHSD1) inhibitors, the preparation thereof and the use thereof for the treatment and prophylaxis of hormone-related, especially estrogen-related or androgen-related, diseases.

  该发明涉及17beta-羟基类固醇脱氢酶1型（17betaHSD1）抑制剂，其制备以及用于治疗和预防激素相关疾病，特别是雌激素相关或雄激素相关疾病的用途。
• Design, synthesis and biological evaluation of bis(hydroxyphenyl) azoles as potent and selective non-steroidal inhibitors of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17β-HSD1) for the treatment of estrogen-dependent diseases
  作者：Emmanuel Bey、Sandrine Marchais-Oberwinkler、Patricia Kruchten、Martin Frotscher、Ruth Werth、Alexander Oster、Oztekin Algül、Alexander Neugebauer、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.04.073

  日期：2008.6

  The combination of a ligand- and a structure-based drug design approach led to the identification of bis(hydroxyphenyl) azoles as potential inhibitors of 17beta-HSD1. Different azoles and hydroxy substitution patterns were investigated. The compounds were evaluated for activity and selectivity with regard to 17beta-HSD2, ERalpha and ERbeta. The most potent compound is 3-[5-(4-hydroxyphenyl)-1,3-oxazol-2-yl]phenol

  17beta-羟基类固醇脱氢酶1（17beta-HSD1）催化将活性较弱的雌酮（E1）还原为最有效的雌激素17beta-雌二醇（E2）。E2通过激活雌激素受体（ER）刺激激素依赖性疾病的生长。17beta-HSD1通常在乳腺癌细胞中过表达。因此，它是治疗乳腺肿瘤的有吸引力的靶标。配体和基于结构的药物设计方法的结合导致了对双（羟苯基）唑类化合物作为17β-HSD1潜在抑制剂的鉴定。研究了不同的唑和羟基取代方式。评估了化合物相对于17beta-HSD2，ERalpha和ERbeta的活性和选择性。最有效的化合物是3- [5-（4-羟基苯基）-1,3-恶唑-2-基]苯酚（18，IC（50）= 0.31 microM），
• 取代唑类五元杂环衍生物及其溶剂热一锅合 成法与应用
  申请人：中南民族大学

  公开号：CN105646386B

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明属于有机合成技术领域，具体公开了一系列取代唑类五元杂环衍生物及其溶剂热一锅合成方法。本发明采用溶剂热一锅合成法制备目标物，反应时间短，溶剂在密闭体系内不易挥发，可回收利用，有效降低了生产成本，具有节能环保的优点，并且操作简单，收率较高，制备得到的取代唑类五元杂环衍生物具有很好的抗菌生物活性，而且具有优良的电子传导性、荧光和紫外等光物理性能，因此具有非常大的开发应用价值。
• Benzylhydroxyde derivatives, preparation thereof and therapeutic use thereof
  申请人：SANOFI

  公开号：EP3015459A1

  公开（公告）日：2016-05-04

  The invention relates to benzylhydroxyde derivatives of formula (I): The invention also relates to the preparation and the therapeutic use of the compounds of formula (I).

  本发明涉及式（I）的苄基羟基衍生物： 本发明还涉及式（I）化合物的制备和治疗用途。
• 17BETA-HYDROXYSTEROID-DEHYDROGENASE-TYP1-INHIBITOREN ZUR BEHANDLUNG HORMONABHÄNGIGER ERKRANKUNGEN
  申请人：Universität des Saarlandes

  公开号：EP2190421A2

  公开（公告）日：2010-06-02