3-methyl-9-(phenylmethyl)-9H-carbazol-1-ol | 878289-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-9-(phenylmethyl)-9H-carbazol-1-ol
• 英文别名: 9-Benzyl-3-methylcarbazol-1-ol
• CAS: 878289-61-3
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: AITGGWONLKGVTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-9-(phenylmethyl)-9H-carbazol-1-ol 在 三氟甲磺酸 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 1-甲氧基-3-甲基-9h-咔唑
  参考文献：
  名称：

  呋喃吲哚类化合物的阴离子[4 + 2]环加成反应选择性合成1-羟基咔唑：尿嘧啶-A的短合成

  摘要：

  适当地，在LDA存在下，N保护的呋喃吲哚酮与各种迈克尔受体区域选择性反应，以单罐法并以良好收率得到1-羟基咔唑。该方法已被应用于合成墨瑞福林-A。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.048
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl 9-benzyl-1-hydroxy-3-methyl-9H-carbazole-2-carboxylate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以70 %的产率得到3-methyl-9-(phenylmethyl)-9H-carbazol-1-ol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的 2,3-二氢呋喃缩醛开环对功能化 1-羟基咔唑的苯并环化。

  摘要：

  描述了路易斯酸催化的 5-(吲哚基)2,3-二氢呋喃缩醛的分子内开环苯并环化的发展。生成的 1-hydroxycarbazole-2-carboxylates 在 1 小时内以高达 90% 的产率形成。二氢呋喃缩醛很容易从烯醇醚和 α-重氮-β-吲哚基-β-酮酯的反应中获得。为了突出该方法的合成效用，进行了 murrayafoline A 的正式全合成，murrayafoline A 是一种具有生物活性的含咔唑天然产物。

  DOI：

  10.3390/molecules27238344

文献信息

• Anionic [4+2] cycloaddition strategy in the regiospecific synthesis of carbazoles: formal synthesis of ellipticine and murrayaquinone A
  作者：Dipakranjan Mal、Bidyut Kumar Senapati、Pallab Pahari

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.060

  日期：2007.4

  Anionic [4+2] cycloaddition of furoindolones (e.g., 7 and 10) has been developed as an effective means to the synthesis of carbazoles. This reaction has been shown to be feasible with a wide variety of Michael acceptors to give carbazoles and fused carbazoles in good yields. The scope and limitations of the reaction have been briefly studied. The nature of N-protection of the furoindolones (cf. 7)

  呋喃吲哚酮（例如7和10）的阴离子[4 + 2]环加成已被开发为咔唑合成的有效手段。已经表明该反应对于多种迈克尔受体是可行的，以高收率得到咔唑和稠合咔唑。已经简要研究了反应的范围和局限性。呋喃吲哚酮的N-保护性质（参见7）在环切成功中起着重要作用。