3-C-Methyl-DL-erythrose hydrate | 134864-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-C-Methyl-DL-erythrose hydrate
• 英文别名: (2S,3S)-3-methylbutane-1,1,2,3,4-pentol
• CAS: 134864-54-3；134864-55-4
• 化学式: C₅H₁₂O₅
• 分子量: 152.147
• InChiKey: IYYAFPODPMEOHI-WUJLRWPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101.15
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D,L-2,3-dihydroxy-2-methylpropanal 、 氰化钾 在 Pd-BaSO₄ 氢气 作用下， 生成 3-C-Methyl-DL-erythrose hydrate 、 3-C-Methyl-β-DL-erythrose 、 3-C-Methyl-α-DL-erythrose 、 3-C-Methyl-DL-erythrose
  参考文献：
  名称：

  脱氧和烷基化的呋喃糖酶：Thorpe-Ingold对互变异构平衡和异构化速率的影响。

  摘要：

  2-脱氧-D-甘油四糖，3-脱氧-DL-甘油四糖，3-脱氧-3,3-二-C-甲基-DL-甘油四糖，3-C-甲基-DL-赤藓糖，已经制备了3-C-甲基-DL-苏糖，2-脱氧-5-O-甲基-D-赤戊糖和3-脱氧-5-O-甲基-D-赤戊糖。 -在异头碳上被取代，并通过1H-（300和620 MHz）和13C-nmr（75 MHz）光谱表征。在水溶液（2H2O）中确定环状（α和β呋喃糖酶）和非环状（醛和水合物）形式的比例，并通过1H和13C饱和度测量开环（kopen）和开环（kclose）速率常数。 -转移NMR光谱在p2H 5.0（乙酸缓冲液）和60度下进行。发现呋喃糖环取代的程度显着影响呋喃糖异构化的热力学和动力学。通过刺激呋喃糖闭合，增加的取代增加了溶液中环状形式的比例。相比之下，呋喃糖kopen受取代度的影响较小。然而，对2-脱氧呋喃糖进行异构化反应的动力学研究表明，呋喃糖环的构象可能是kopen的潜在决定因素。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80110-9