methyl 2-((1R,2S)-2-(benzyloxycarbonylamino)cyclobutanecarboxamido)acetate | 1173277-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: methyl 2-((1R,2S)-2-(benzyloxycarbonylamino)cyclobutanecarboxamido)acetate
• 英文别名: methyl 2-[[(1R,2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclobutanecarbonyl]amino]acetate
• CAS: 1173277-72-9
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₅
• 分子量: 320.345
• InChiKey: JYTCQIJBDNOOAQ-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((1R,2S)-2-(benzyloxycarbonylamino)cyclobutanecarboxamido)acetate 在 20 % Pd(OH)2/C 、 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、709.32 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 methyl 2-[[(1R,2S)-2-[[2-[[(1R,2S)-2-[[2-[[(1R,2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclobutanecarbonyl]amino]acetyl]amino]cyclobutanecarbonyl]amino]acetyl]amino]cyclobutanecarbonyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Designing hybrid foldamers: the effect on the peptide conformational bias of β- versus α- and γ-linear residues in alternation with (1R,2S)-2-aminocyclobutane-1-carboxylic acid

  摘要：

  用(1R,2S)-2-氨基环丁烷-1-羧酸、甘氨酸、β-丙氨酸和γ-氨基丁酸分别交替连接而成的几种寡聚体，已通过NMR和CD实验以及计算模拟进行了合成和研究。结果解释了间隔长度对折叠的影响，并表明这些杂合肽的构象偏好可以从含有C2或C4线性段的对β片层样折叠调节为含有C3间隔的环丁烷残基之间的螺旋折叠。在这些残基之间引入环形间隔不会改变之前在多(顺式-环丁烷)β-寡聚体中展现的扩展带状结构。

  DOI：

  10.1039/c1ob06575k
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸甲酯盐酸盐 、 (1R,2S)-2-benzyloxycarbonylaminocyclobutane-1-carboxylic acid 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到methyl 2-((1R,2S)-2-(benzyloxycarbonylamino)cyclobutanecarboxamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  Designing hybrid foldamers: the effect on the peptide conformational bias of β- versus α- and γ-linear residues in alternation with (1R,2S)-2-aminocyclobutane-1-carboxylic acid

  摘要：

  用(1R,2S)-2-氨基环丁烷-1-羧酸、甘氨酸、β-丙氨酸和γ-氨基丁酸分别交替连接而成的几种寡聚体，已通过NMR和CD实验以及计算模拟进行了合成和研究。结果解释了间隔长度对折叠的影响，并表明这些杂合肽的构象偏好可以从含有C2或C4线性段的对β片层样折叠调节为含有C3间隔的环丁烷残基之间的螺旋折叠。在这些残基之间引入环形间隔不会改变之前在多(顺式-环丁烷)β-寡聚体中展现的扩展带状结构。

  DOI：

  10.1039/c1ob06575k

文献信息

• Designing hybrid foldamers: the effect on the peptide conformational bias of β- versus α- and γ-linear residues in alternation with (1R,2S)-2-aminocyclobutane-1-carboxylic acid
  作者：Sergio Celis、Esther Gorrea、Pau Nolis、Ona Illa、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1039/c1ob06575k

  日期：——

  Several oligomers constructed with (1R,2S)-2-aminocyclobutane-1-carboxylic acid and glycine, β-alanine, and γ-amino butyric acid (GABA), respectively, joined in alternation have been synthesized and studied by means of NMR and CD experiments as well as with computational calculations. Results account for the spacer length effect on folding and show that conformational preference for these hybrid peptides can be tuned from β-sheet-like folding for those containing a C2 or C4 linear segment to a helical folding for those with a C3 spacer between cyclobutane residues. The introduction of cyclic spacers between these residues does not modify the extended ribbon-type structure previously manifested in poly(cis-cyclobutane) β-oligomers.

  用(1R,2S)-2-氨基环丁烷-1-羧酸、甘氨酸、β-丙氨酸和γ-氨基丁酸分别交替连接而成的几种寡聚体，已通过NMR和CD实验以及计算模拟进行了合成和研究。结果解释了间隔长度对折叠的影响，并表明这些杂合肽的构象偏好可以从含有C2或C4线性段的对β片层样折叠调节为含有C3间隔的环丁烷残基之间的螺旋折叠。在这些残基之间引入环形间隔不会改变之前在多(顺式-环丁烷)β-寡聚体中展现的扩展带状结构。
• Synthesis of Chiral Scaffolds Based on Polyfunctional Cyclobutane β‐Amino Acids
  作者：Yaroslav Verkh、Ona Illa、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1002/ejoc.202101192

  日期：2021.11.25

  Based on cyclobutane β-amino acids as convenient precursors, chiral scaffolds containing functional groups (FG), namely primary alcohol, carboxylic acid, carbon-carbon triple bond, linked to the core through a flexible fragment, have been synthesized. Some hybrid tripeptides containing additional functions have been prepared to show their potential providing chemical platforms suitable to build complex

  基于环丁烷β-氨基酸作为方便的前体，已经合成了含有官能团（FG）的手性支架，即伯醇、羧酸、碳-碳三键，通过柔性片段连接到核心。一些含有附加功能的杂合三肽已被制备出来，以显示其提供适合构建复杂分子的化学平台的潜力。