(4R,5R)-4-tert-Butyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-5-carbothioic acid S-tert-butyl ester | 147185-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-4-tert-Butyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-5-carbothioic acid S-tert-butyl ester
• 英文别名: S-tert-butyl (4R,5R)-4-tert-butyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-5-carbothioate
• CAS: 147185-47-5
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃S
• 分子量: 288.452
• InChiKey: OPNFPEGFKSJLHD-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-Hydroxy-4,4-dimethyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-ylmethyl)-pentanethioic acid S-tert-butyl ester 在 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4R,5R)-4-tert-Butyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-5-carbothioic acid S-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-硼酸酯羰基衍生物的醛醇缩合反应中立体选择性的起源。

  摘要：

  β -硼酸酯羰基衍生物可使用LDA和与醛类所得的烯醇化物的反应可容易地去质子化，得到相应的醛醇产品，具有高顺式-选择性为Ž既苯甲醛和新戊醛-enolates。中度至良好的SYN -选择性是观察ê -enolates。这些结果与通过硼酸酯部分的螯合物增强的烯醇盐几何形状的稳定化和螯合增强的所得醛酸酯立体化学的锁定相一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80518-4