2-benzoyl-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-en-3-ol | 87264-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoyl-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-en-3-ol
• CAS: 87264-48-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: NNPGPKWDQSKABM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰腈 、 托品酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以67%的产率得到2-benzoyl-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成铁氧嘧啶及其类似物的方法

  摘要：

  据报道，通过四步合成路线可得到六聚氰胺（2α-苯甲酰托帕烷），其甲基类似物（2-乙酰基托帕烷）和它们的N-苄基类似物。反应序列使用肌钙蛋白或N-苄基降钙肌酮醛醇作为关键中间体。还原醛醇衍生的N-甲苯磺酰hydr和氧化侧链羟基，然后自发地使非对映异构体平衡，提供了最终产物。在N-甲苯磺酰hydr形成过程中保留了exo，抗N-甲基和N-苄基醛醇的相对构型。N的相对立体化学通过单晶衍射指定-甲苯磺酰assigned。通过使用由（S，S）-N，N-双（1-苯基乙基）胺原位制备的手性锂酰胺/氯化锂聚集体，通过对肌钙蛋白的不对称去质子化反应，以对映体纯的形式合成了最终产物铁氨汀及其甲基类似物盐酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.061