托品酮 | 532-24-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 双环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 中文名称: 托品酮
• 中文别名: 8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-酮；8-甲基-8-氮杂双环[3,3,1]辛烷-3-酮；莨菪酮；蒎酮；品托酮；α-托品酮
• 英文名称: tropinone
• 英文别名: Tropan-3-on；8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• CAS: 532-24-1
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: QQXLDOJGLXJCSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-44 °C(lit.)
• 沸点：
  113 °C25 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.0268 (rough estimate)
• 闪点：
  194 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  1150;1153
• 稳定性/保质期：
  针状结晶（汽油）的熔点为42℃，沸点分别为125℃/5.3kPa、113℃/3.3kPa和103-104℃/1.7kPa，闪点为90℃。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S23,S24/25,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  1544
• 危险类别：
  6.1
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  保存温度：2-8°C

SDS

托品酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Tropinone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 托品酮
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 532-24-1
俗名： 3-Tropanone
分子式： C8H13NO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
托品酮 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
43°C
沸点/沸程 218 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇
托品酮 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
托品酮 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Tropinone 是一种生物碱，常作为合成阿托品（Atropine）的中间体。

化学性质

其形态为针状结晶（溶解于汽油），熔点为 42℃，沸点分别为：125℃/5.3kPa、113℃/3.3kPa 和 103-104℃/1.7kPa，闪点为 90℃。

用途

Tropinone 主要用作阿托品硫酸盐的中间体和医药中间体。

生产方法

其生产可通过在碱性条件下将丁二醛与甲胺、丙酮二羧酸加热环合制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  托品酮 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到pseudotropine
  参考文献：
  名称：

  作为有效和选择性多巴胺摄取抑制剂的新型4'-取代和4'，4“-二取代3α-（二苯基甲氧基）托烷类似物。

  摘要：

  制备了一系列4'-取代和4'，4“-二取代的3α-（二苯基甲氧基）托烷类似物作为多巴胺转运蛋白的新型探针。这些化合物在多巴胺，去甲肾上腺素和5-羟色胺转运蛋白的放射性标记结合试验中进行了评估。 。所有这些化合物在大鼠尾状壳状核中单相置换[3H] WIN 35,428的Ki值范围为11.8至2000 nM。该系列中最有效的化合物是4'，4“-二氟3α-（二苯基甲氧基）托烷7c Ki = 11.8 nM。所有这些化合物均抑制大鼠尾状壳核蛋白中的多巴胺摄取（IC50 = 24-4456 nM），这与多巴胺转运蛋白的结合亲和力显着相关（r = 0.907； p> 0.0001）。没有一种化合物在去甲肾上腺素上显示出高亲和力结合（Ki> 4800 nM）或血清素（Ki> 690 nM）转运蛋白。因此，该系列中最有效的多巴胺摄取抑制剂对多巴胺转运蛋白具有高度选择性。对其中一些类似物（7a-e）的初步行

  DOI：

  10.1021/jm00020a006
• 作为产物：
  描述：

  pseudotropine 在 硫酸 、 permanganate(VII) ion 作用下， 生成 托品酮
  参考文献：
  名称：

  DE117628

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  托品酮 、 potassium carbonate 、 nitrogen CH3Cl 、 吗啉 、 氯甲酸苯酯 、 Carbonochloridate 在 氮气 、 托品酮 、 ethyl acetate n-hexane 、 正庚烷 、 水 、 ethyl acetate heptane 、 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 8-(phenyloxycarbonyl)-8-azabicyclo<3.2.1>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Exo-(t-butyl 2R(+))-2-amino-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate, intermediates, and process to prepare and isolate them

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物exo-(t-叔丁基2R(+))-2-氨基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-7-羧酸酯（式1），以及其制备方法和其中的新型中间体。

  公开号：

  US20060173063A1

文献信息

• Dual Pharmacophores - PDE4-Muscarinic Antagonistics
  申请人：Callahan James Francis

  公开号：US20090197871A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  The present invention is directed to novel compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions and their use in therapy, for example as inhibitors of phosphodiesterase type IV (PDE4) and as antagonists of muscarinic acetylcholine receptors (mAChRs), in the treatment of/and or prophylaxis of respiratory diseases, including antiinflammatory and/or allergic diseases such as chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma, rhinitis (e.g. allergic rhinitis), atopic dermatitis or psoriasis.

  本发明涉及式(I)的新化合物，药物组合物及其在治疗中的应用，例如作为磷酸二酯酶IV (PDE4)的抑制剂和毒蕈碱乙酰胆碱受体 (mAChRs)的拮抗剂，用于治疗和/或预防呼吸道疾病，包括抗炎症和/或过敏性疾病，如慢性阻塞性肺病 (COPD)、哮喘、鼻炎 (例如过敏性鼻炎)、特应性皮炎或银屑病。
• [EN] PYRROLOTRIAZINES AS ALK AND JAK2 INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOTRIAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ALK ET DE JAK2
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2010071885A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention provides a compound of formula (I) or a salt form thereof, wherein Q1, Q2, Q3, and Q4 are as defined herein. The compound of formula (I) has ALK and/or JAK2 inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供了一种式（I）的化合物或其盐形式，其中Q1、Q2、Q3和Q4如本文所定义。式（I）的化合物具有ALK和/或JAK2抑制活性，并可用于治疗增殖性疾病。
• Secondary Amines as Renin Inhibitors
  申请人：Bezencon Olivier

  公开号：US20090176823A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  The invention relates to novel secondary amine derivatives of formula (I) and the use thereof as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as inhibitors of renin.

  这项发明涉及公式（I）的新型二级胺衍生物及其作为药物组成物中的活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括制备这些化合物的过程、含有其中一个或多个这些化合物的药物组成物，特别是它们作为肾素抑制剂的用途。
• Curcumin analogs with anti-tumor and anti-angiogenic properties
  申请人：——

  公开号：US20020019382A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  The present invention is directed to curcumin analogs exhibiting anti-tumor and anti-angiogenic properties, pharmaceutical formulations including such compounds and methods of using such compounds.

  本发明涉及表现出抗肿瘤和抗血管生成特性的姜黄素类似物，包括这些化合物的药物配方以及使用这些化合物的方法。
• Tropinone-Derived Alkaloids as Potent Anticancer Agents: Synthesis, Tyrosinase Inhibition, Mechanism of Action, DFT Calculation, and Molecular Docking Studies
  作者：Katarzyna Piechowska、Magdalena Mizerska-Kowalska、Barbara Zdzisińska、Joanna Cytarska、Angelika Baranowska-Łączkowska、Karol Jaroch、Kamil Łuczykowski、Wojciech Płaziński、Barbara Bojko、Stefan Kruszewski、Konrad Misiura、Krzysztof Z. Łączkowski

  DOI：10.3390/ijms21239050

  日期：——

  Compounds 3a–3h show high anticancer activity against MDA-MB-231 and B16-F10 cell lines with IC50 values of 1.51–3.03 µM. Moreover, the cytotoxic activity of the investigated compounds against HSF and CCD-18Co cells was 8–70 times lower than against the cancer cells or no toxicity was shown in our tests, with derivative 3a being particularly successful. The mechanism of action of compound 3a in RPMI 8226

  设计并合成了一系列在结构上具有托宁酮和噻唑环的杂化化合物，作为潜在的抗癌药。他们针对人类多发性骨髓瘤（RPMI 8226），肺癌（A549），乳腺腺癌（MDA-MB-231）和小鼠皮肤黑素瘤（B16-F10）细胞系进行了测试。测试了对人类正常皮肤成纤维细胞（HSF）和正常结肠成纤维细胞（CCD-18Co）的毒性。通过研究其对RPMI 8226和A549癌细胞的细胞周期阶段分布以及诱导细胞凋亡和坏死的能力，分析了活性最高的衍生物的生长抑制机理。评估酪氨酸酶抑制潜能，然后进行分子对接研究。化合物3a–3h对MDA-MB-231和B16-F10细胞系显示出高抗癌活性，IC50值为1.51-3.03 µM。此外，所研究化合物对HSF和CCD-18Co细胞的细胞毒活性比对癌细胞低8–70倍，或者在我们的测试中未显示毒性，其中衍生物3a特别成功。化合物3a在RPMI 8226细胞中的作用机制显示为通过

表征谱图