6-methyl-3-nitrophenanthridine | 1319721-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-3-nitrophenanthridine
• 英文别名: 6-Methyl-3-nitrophenanthridine
• CAS: 1319721-05-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: MQCDSSWFTUYSSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167 °C (decomp)
• 沸点：
  436.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-p-nitrophenylacetophenone O-(ethoxycarbonyl)oxime 在 三氟甲苯 、 对甲氧基苯乙酮 作用下， 反应 3.0h， 生成 6-methyl-3-nitrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Interplay of ortho- with spiro-cyclisation during iminyl radical closures onto arenes and heteroarenes

  摘要：

  对芳香和杂芳酮的乙氧羰基肟的敏化光解产生了亚胺基自由基，通过EPR光谱表征。具有适当位置芳烃或杂芳烃受体的亚胺基经历环化反应，从邻加成中产生菲啶类产物。对苯并呋喃和苯并噻吩受体来说，在低温下，螺环化反应占主导地位，但热力学控制确保在较高温度下形成邻产物，苯并呋喃或苯并噻吩异喹啉。通过稳态动力学EPR估算，亚胺基自由基对芳香族的环化反应速度约比原型的C-中心自由基慢一个数量级。通过DFT计算研究了环化反应的能量学，揭示了影响两种环化模式的因素。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.120

文献信息

• UV promoted phenanthridine syntheses from oxime carbonate derived iminyl radicals
  作者：Roy T. McBurney、Alexandra M. Z. Slawin、Laura A. Smart、Yanping Yu、John C. Walton

  DOI：10.1039/c1cc12720a

  日期：——

  Oxime carbonates were found to be excellent precursors for the clean and direct generation of iminyl radicals under UV irradiation. Suitably functionalised iminyls underwent cyclisations yielding various phenanthridines and also substituted quinolines and isoquinolines. EPR and X-ray analyses of oxime carbonates provided insight into the mechanism.

  已发现肟肟酸盐是在紫外线照射下干净，直接生成亚胺基的极好前体。合适地官能化的亚氨基进行环化，产生各种菲啶，以​​及取代的喹啉和异喹啉。碳酸盐肟的EPR和X射线分析提供了对该机理的深入了解。
• Interplay of ortho<i>-</i> with spiro-cyclisation during iminyl radical closures onto arenes and heteroarenes
  作者：Roy T McBurney、John C Walton

  DOI：10.3762/bjoc.9.120

  日期：——

  Sensitised photolyses of ethoxycarbonyl oximes of aromatic and heteroaromatic ketones yielded iminyl radicals, which were characterised by EPR spectroscopy. Iminyls with suitably placed arene or heteroarene acceptors underwent cyclisations yielding phenanthridine-type products from ortho-additions. For benzofuran and benzothiophene acceptors, spiro-cyclisation predominated at low temperatures, but thermodynamic control ensured ortho-products, benzofuro- or benzothieno-isoquinolines, formed at higher temperatures. Estimates by steady-state kinetic EPR established that iminyl radical cyclisations onto aromatics took place about an order of magnitude more slowly than prototypical C-centred radicals. The cyclisation energetics were investigated by DFT computations, which gave insights into factors influencing the two cyclisation modes.

  对芳香和杂芳酮的乙氧羰基肟的敏化光解产生了亚胺基自由基，通过EPR光谱表征。具有适当位置芳烃或杂芳烃受体的亚胺基经历环化反应，从邻加成中产生菲啶类产物。对苯并呋喃和苯并噻吩受体来说，在低温下，螺环化反应占主导地位，但热力学控制确保在较高温度下形成邻产物，苯并呋喃或苯并噻吩异喹啉。通过稳态动力学EPR估算，亚胺基自由基对芳香族的环化反应速度约比原型的C-中心自由基慢一个数量级。通过DFT计算研究了环化反应的能量学，揭示了影响两种环化模式的因素。