N-cyclobutyl-(S)-1-(t-butyloxycarbonylamino)azetidine-2-carboxamide | 1442447-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-cyclobutyl-(S)-1-(t-butyloxycarbonylamino)azetidine-2-carboxamide
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-2-(cyclobutylcarbamoyl)azetidin-1-yl]carbamate
• CAS: 1442447-34-8
• 化学式: C₁₃H₂₃N₃O₃
• 分子量: 269.344
• InChiKey: QBPKYRYIDIWRJK-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclobutyl-(S)-1-(t-butyloxycarbonylamino)azetidine-2-carboxamide 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.58h， 生成 tert-butyl N-[(2S)-2-[[(1R,2R)-2-[[(1R,2R)-2-[[(1R,2R)-2-[[(2S)-2-(cyclobutylcarbamoyl)azetidin-1-yl]carbamoyl]cyclobutyl]carbamoyl]cyclobutyl]carbamoyl]cyclobutyl]carbamoyl]azetidin-1-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用肼转弯对 β-肽段螺旋折叠的局部与全局控制。

  摘要：

  合理控制 β 肽序列的自组织以采用规则的二级结构是拟肽折叠体科学中的一个重要挑战。通过用 N-氨基氮杂环丁烷-2-羧酸替换反式-2-氨基环丁烷羧酸 (tACBC)n 的同源寡聚体的 N-和 C-末端残基，显示 8-螺旋拓扑结构在 n = 7 的序列中占主导地位。这构成了一种原子级工具，可在本地覆盖相同长度的相应 tACBC 同源寡聚体的首选全局 12 螺旋二级结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00305
• 作为产物：
  描述：

  环丁基胺 、 (S)-1-(t-butoxycarbonylamino)azetidine-2-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到N-cyclobutyl-(S)-1-(t-butyloxycarbonylamino)azetidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-氨基氮杂环丁烷羧酸衍生的二肽的溶液状态构象偏好：对Hyrazrazino转弯的评估。

  摘要：

  研究了包含N-氨基氮杂环丁烷羧酸（AAzC）和2-氨基环丁烷羧酸的特定立体异构体（ACBC）的四种模型化合物和四种二肽，以建立它们的溶液状态构象偏好，尤其是关于AazC诱导三中心氢原子的能力。粘合折叠功能，称为“水润弯头”。在红外和核磁共振实验的基础上，在分子模拟的支持下，在所有情况下，AAzC残基均采用在溶液中形成环状八元氢键构象的反式构型。通过精制的1 H– 15证明了AazC的杂环氮原子在反式结构中的含义。N HMBC实验给出了自然15 N同位素丰度下的可利用数据，为溶液状态肼基转弯构象提供了空前的证据。该二级结构特征的优势取决于二肽中相邻ACBC残基的构型：虽然反式-ACBC衍生物偏向肼基肼，但顺式-ACBC衍生物也可能构成低能10元氢键结合的环结构。三种化合物的X射线衍射分析证实，在两种情况下均存在固态肼基肼的拐角，其几何形状与从溶液状态研究得出的几何形状相似，但在第三种化合物中，没有分子内氢键的迹象。

  DOI：

  10.1021/jo400736t