Phenyl 1-thio-β-D-glucofuranoside | 53829-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phenyl 1-thio-β-D-glucofuranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-5-phenylsulfanyloxolane-3,4-diol
• CAS: 53829-44-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅S
• 分子量: 272.322
• InChiKey: LDAOUZFPDPCBCF-OOCWMUITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5,6-penta-O-acetyl-D-glucofuranose 在 四氯化锡 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 Phenyl 1-thio-β-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Kohata, Katsunori; Meguro, Hiroshi, Agricultural and Biological Chemistry, 1982, vol. 46, # 8, p. 2077 - 2086

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Glucofuranosylation with penta-O-propanoyl-β-d-glucofuranose
  作者：Richard H. Furneaux、Bénédicte Martin、Phillip M. Rendle、Carol M. Taylor

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00300-2

  日期：2002.11

  be a suitable glycosylating agent for the acid-catalysed, direct synthesis of O-, S- and N-glucofuranosyl compounds. Beta-linked products are formed with good selectivity. Reaction with cyanotrimethylsilane gave the 1,2-O-(1-cyanopropylidene)acetal rather than the C-glycosyl cyanide. By selective acid-catalysed hydrolysis, the title compound was converted to the 1-hydroxy analogue from which the trichloroacetimidates

  容易获得的结晶五-O-丙酰基-β-D-葡萄糖呋喃糖被证明是用于酸催化的O-，S-和N-葡萄糖呋喃糖基化合物的直接合成的合适的糖基化剂。β-连接的产物具有良好的选择性。与氰基三甲基硅烷反应得到1,2-O-（1-氰基亚丙基）缩醛而不是C-糖基氰化物。通过选择性的酸催化水解，将标题化合物转化为1-羟基类似物，由此可制得三氯乙亚氨酸酯作为其他潜在的糖基化剂。
• US6620921B1
  申请人：——

  公开号：US6620921B1

  公开（公告）日：2003-09-16
• [EN] GLUCOFURANOSES<br/>[FR] GLUCOFURANOSES
  申请人：IND RES LTD

  公开号：WO2001036435A1

  公开（公告）日：2001-05-25

  A β-D-glucofuranose compound which is 1,2,3,5,6-penta-O-propanoyl-β-D-glucofuranose, preferably in crystalline form, is prepared from D-glucose. The compound is prepared by reacting D-glucose with boric acid, or an equivalent thereof, followed by treatment with a propanoylating reagent, preferably propanoic anhydride. The compound is useful for the preparation of other compounds, such as glucofuranosides.