1,2,3,5,6-penta-O-acetyl-D-glucofuranose | 55123-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,5,6-penta-O-acetyl-D-glucofuranose
• 英文别名: D-Glucofuranose pentaacetate；[(2R)-2-acetyloxy-2-[(2R,3S,4R)-3,4,5-triacetyloxyoxolan-2-yl]ethyl] acetate
• CAS: 55123-31-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₁
• 分子量: 390.344
• InChiKey: JRZQXPYZEBBLPJ-IWQYDBTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,5,6-penta-O-acetyl-D-glucofuranose 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 phenyl 2,3,5,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  A General and Diastereoselective Synthesis of 1,2-cis-Hexofuranosides from 1,2-trans-Thiofuranosyl Donors

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1423::aid-ejoc1423>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  3,5,6-tri-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2,3,5,6-penta-O-acetyl-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  乙醛呋喃糖五乙酸酯的制备及性能

  摘要：

  与（1）H和（13）C NMR数据一起描述了醛糖醛呋喃糖五乙酸酯的16个对映体对中的每一个的一个异构体的制备。已获得八种异构体的结晶。已确定端基异构对的平衡值。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.09.009

文献信息

• Practical synthesis of latent disarmed S-2-(2-propylthio)benzyl glycosides for interrupted Pummerer reaction mediated glycosylation
  作者：Yang Xu、Qian Zhang、Ying Xiao、Pinru Wu、Wei Chen、Zejin Song、Xiong Xiao、Lingkui Meng、Jing Zeng、Qian Wan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.014

  日期：2017.6

  Practical synthetic methods to latent disarmed S-2-(2-propylthio)benzyl (SPTB) glycosides for interrupted Pummerer reaction mediated glycosylation have been discovered. Among them, both coupling reaction of PTB-Cl with glycosyl thiols and BF3·OEt2 promoted reaction of peracylated glycosides with PTB-SH produced peracylated SPTB glycosides in large scales and with high efficiency.

  已经发现了潜在的解除武装的S -2-（2-丙硫基）苄基（SPTB）糖苷用于中断的Pummerer反应介导的糖基化的实用合成方法。其中，PTB-Cl与糖基硫醇的偶联反应和BF 3 ·OEt 2均促进了过酰化的糖苷与PTB-SH的反应，从而大规模，高效地生产了过酰化的SPTB糖苷。
• General One-Step Synthesis of Free Hexofuranosyl 1-Phosphates Using Unprotected 1-Thioimidoyl Hexofuranosides
  作者：Ronan Euzen、Vincent Ferrières、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1021/jo0484934

  日期：2005.2.1

  synthesis of hexofuranosyl 1-phosphates starting from new unprotected glycofuranosyl donors. It required first the preparation of new 1-thiohexofuranosides bearing a thioimidoyl heterocycle as a leaving group. The presence of sulfur and/or nitrogen atom(s) on the aglycon allowed remote activation of these thioglycofuranosides by anhydrous phosphoric acid and led to the target phosphates 9, 27, 29, and 30

  从新的未保护的糖呋喃糖基供体开始，开发了用于合成呋喃糖基1-磷酸酯的一般的一步策略。它首先需要制备带有硫代酰亚胺基杂环作为离去基团的新的1-硫己呋喃呋喃糖苷。硫和/或氮原子（一个或多个）上的糖苷配基的存在使得这些thioglycofuranosides的远程激活通过无水磷酸，并导致目标磷酸盐9，27，29，和30具有良好的选择性至极好的选择性，更重要的是，环扩展非常有限或没有。此外，通过避免对带负电荷的化合物进行任何繁琐的保护基操作并着重于简单但通用的纯化程序，可以显着改善这一一步的磷酸化反应。该方法被用于d-半乳糖和d-呋喃呋喃糖基1-磷酸的非对映控制合成，还用于制备稀有的差向异构体和/或脱氧对应物，即d-甘露糖醛和d-呋喃呋喃糖基衍生物。
• Total Synthesis of the Repeating Unit of <i>Bacteroides fragilis</i> Zwitterionic Polysaccharide A1
  作者：Ennus K. Pathan、Bhaswati Ghosh、Ananda Rao Podilapu、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02935

  日期：2021.5.7

  carriers. Reported herein is a total synthesis of the repeating unit of Bacteroides fragilis zwitterionic polysaccharide A1 (PS A1). The structurally complex tetrasaccharide unit contains a rare sugar 2-acetamido-4-amino-2,4,6-trideoxy-d-galactose (AAT) and two consecutive 1,2-cis glycosidic linkages. The repeating unit was efficiently assembled by rapid synthesis of d-galactosamine and AAT building

  从共生细菌中分离出的两性离子多糖具有独特的免疫学特性，并且正在作为免疫治疗剂和疫苗载体出现。本文报道的是脆弱拟杆菌两性离子多糖A1（PS A1）的重复单元的全合成。的结构复杂的四糖单元含有稀有糖2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三脱氧d半乳糖（AAT）和两个连续的1,2-顺式糖苷键。通过廉价的丰富的d-甘露糖通过一锅S N快速合成d-半乳糖胺和AAT结构单元，有效地组装了重复单元2，4-双三氟甲磺酸酯的置换和以高度立体选择性的方式安装所有糖苷键。总合成涉及最长的线性步骤，共17个步骤，总产率为3.47％。
• A facile one-pot procedure for the transformation of acetonides into diacetates catalyzed with Bi(OTf)3·xH2O
  作者：Qin-Pei Wu、Ming-Xin Zhou、Xiao-Dong Xi、Di Song、Yuan Wang、Hai-Xia Liu、Yun-Zheng Li、Qing-Shan Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.163

  日期：2008.4

  The transformation of acetonides into the corresponding diacetates is often required in the synthetic chemistry. An efficient procedure for direct conversion of acetonides into diacetates in the presence of Bi(OTf)3·xH2O under mild conditions has been developed. Primary hydroxyl-acetonides could be selectively transformed into diacetates in the presence of anomeric acetonides and the anomeric acetonides

  在合成化学中通常需要将丙酮化物转化为相应的二乙酸盐。开发了一种在温和的条件下在Bi（OTf）3 · x H 2 O存在下将丙酮化物直接转化为二乙酸盐的有效方法。可以在异头丙酮化物的存在下将伯羟基丙酮化物选择性地转化为二乙酸盐，并且异头丙酮化物可以可调谐地转化为2-乙酰氧基异丙基或二乙酸盐基团。
• 1,2-O-cyanoalkylidene derivatives of furanoses as 1,2-trans-glycosylating agents
  作者：Leon V. Backinowsky、Sergei A. Nepogod'ev、Alexander S. Shashkov、Nikolay K. Kochetkov

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85221-6

  日期：1985.4

  with trimethylsilyl cyanide in acetonitrile in the presence of stannous chloride gave the respective 1,2-O-(1-cyanoethylidene) derivatives. Triphenyl-methylium perchlorate-catalysed glycosylation of trityl ethers of monosaccharides by the above cyanoethylidene derivatives and by 3,5-di-O-benzoyl-1,2-O-(α-cyanobenzylidene)-β-l-arabinofuranose gave high yields of protected disaccharides containing a

  在氯化亚锡存在下，在乙腈中用三甲基甲硅烷基氰化物处理乙酰化的1-阿拉伯呋喃糖，d-半乳糖呋喃糖和d-葡萄糖呋喃糖，分别得到1,2-O-（1-氰基亚乙基）衍生物。上述氰基亚乙基衍生物和3,5-二-O-苯甲酰基-1,2-O-（α-氰基苄叉基）-β-1-阿拉伯呋喃糖的三苯基甲基高氯酸盐催化的单糖三苯甲基醚的糖基化反应产生了高收率的被保护的含有1，2-反式-呋喃糖苷键的二糖。