(E)-(5R,7R)-8-Bromo-5,7-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-nona-2,8-dienoic acid ethyl ester | 137609-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(5R,7R)-8-Bromo-5,7-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-nona-2,8-dienoic acid ethyl ester
• 英文别名: (+)-ethyl (5S,7S)-5,7-bis(t-butyldimethylsiloxy)-8-bromonona-2E,8-dienoate
• CAS: 137609-91-7；137609-92-8；137693-98-2；137693-99-3；146863-71-0
• 化学式: C₂₃H₄₅BrO₄Si₂
• 分子量: 521.683
• InChiKey: WOEXLMBTCPEPEA-BEVQCZQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.58
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(5R,7R)-8-Bromo-5,7-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-nona-2,8-dienoic acid ethyl ester 在 Pd(PPh₃)(OAc)2 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl (2E)-2-[(3R,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylidenecyclohexylidene]acetate 、 <3S-(1E,3α,5β)>-<3,5-bis<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-2-methylenecyclohexylidene>acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 1α-hydroxyvitamin D3 A-ring synthons by palladium-catalyzed cyclization

  摘要：

  Palladium-catalyzed cyclization of 8-bromo-2,8-nonadienoates proceeded stereoselectively to give 1-alpha-hydroxyvitamin D3 A-ring synthons in good yields.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93501-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-Bromo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hepta-2,6-dienoic acid ethyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 甲酸 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-(5R,7R)-8-Bromo-5,7-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-nona-2,8-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 1α-hydroxyvitamin D3 A-ring synthons by palladium-catalyzed cyclization

  摘要：

  Palladium-catalyzed cyclization of 8-bromo-2,8-nonadienoates proceeded stereoselectively to give 1-alpha-hydroxyvitamin D3 A-ring synthons in good yields.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93501-9