(2R,3R)-2-benzyl-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanal | 1176273-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (2R,3R)-2-benzyl-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanal
• CAS: 1176273-93-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: QCMSQGVLSXGKAC-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (2R,3R)-2-benzyl-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanal 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 2.0h， 以66 mg的产率得到(1R,2R)-2-benzyl-3,3-dimethoxy-1-(4-nitrophenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  设计师设计的轴向手性氨基磺酰胺可作为有效的有机催化剂，用于直接不对称的反选择性曼尼希反应和同选择性的交叉羟醛反应

  摘要：

  氨基磺酰胺催化剂：与脯氨酸催化反应相比，轴向手性氨基磺酰胺（S）-1的远端质子在曼尼希和交叉羟醛反应中实现了相反的非对映选择性。由（S）-1催化的反应进行得很顺利，从而得到了具有出色对映选择性的抗曼尼希和顺式醇醛加合物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200900267
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 对硝基苯甲醛 在 N-(4,5-dihydro-3H-4-aza-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-2-yl)-C,C,C-trifluoro-methanesulfonamide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2R,3R)-2-benzyl-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  设计师设计的轴向手性氨基磺酰胺可作为有效的有机催化剂，用于直接不对称的反选择性曼尼希反应和同选择性的交叉羟醛反应

  摘要：

  氨基磺酰胺催化剂：与脯氨酸催化反应相比，轴向手性氨基磺酰胺（S）-1的远端质子在曼尼希和交叉羟醛反应中实现了相反的非对映选择性。由（S）-1催化的反应进行得很顺利，从而得到了具有出色对映选择性的抗曼尼希和顺式醇醛加合物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200900267