L-Ala-OPAc | 53100-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Ala-OPAc
• 英文别名: phenacyl (2S)-2-aminopropanoate
• CAS: 53100-33-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: WYYCSMRTGLOXQK-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Ala-OPAc 在 N-甲基吗啉 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有 Ala-Ala-(H2O)Gly-Ala 序列的三异羟肟酸酯配体的铁 (III) 络合物作为铁胺的模型。定义明确的肽环结构的形成

  摘要：

  十二肽三异羟肟酸酯配体与铁 (III) 形成明确定义的手性复合物，其中这种小的线性肽呈现独特的环状构象，这在蛋白质结构中并不常见。该复合物对测试微生物表现出铁载体活性。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.915
• 作为产物：
  描述：

  ((苄氧基)羰基)-L-丙氨酸2-氧代-2-苯基乙酯 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 L-Ala-OPAc
  参考文献：
  名称：

  肽合成的新方法。第三部分 羧基保护

  摘要：

  为了在肽合成过程中保护氨基酸的羧基，使用酸不稳定的二苯基甲基酯基。Ñ三苯甲基（即，三苯基甲基），Ñ甲酰基，或ñ - ö -nitrophenylsulphenyl个氨基酸的二苯基甲基酯是由公知的方法转化成相应的盐酸盐酯。羧基的解封是通过氯化氢或溴化氢在硝基甲烷中的稀溶液的作用，通过三氟乙酸或通过催化氢解作用来完成的。

  DOI：

  10.1039/j39660001191

文献信息

• Synthesis of the Five Peptide Derivatives Needed to Build the Sequence Corresponding to 1–30 of Human Epidermal Growth Factor (h-EGF)
  作者：Song Yuh Shin、Yukihiko Kaburaki、Masanori Watanabe、Eisuke Munekata

  DOI：10.1271/bbb.56.399

  日期：1992.1

  For the classical solution synthesis of human epidermal growth factor (h-EGF), five protected peptide derivatives, Boc-Leu-Asp(OcHex)-Lys(Cl-Z)-Tyr(Br-Z)-Ala-OH (5), Boc-Val-Cys(MeBzl)-Met-Tyr(Br-Z)-Ile-Glu(OcHex)-Ala-OH (12), Boc-Tyr(Br-Z)-Cys(MeBzl)-Leu-His-Asp(OcHex)-Gly-OH (18), Boc-Cys(MeBzl)-Pro-Leu-Ser(Bzl)-His-Asp(OcHex)-Gly-O H (23) and Boc-Asn-Ser(Bzl)-Asp(OcHex)-Ser(Bzl)-Glu(OcHex)-OH (28) were synthesized to build up the sequence corresponding to 1–30.

  对于人表皮生长因子（h-EGF）的经典合成解决方案，合成了五种保护性肽衍生物，即Boc-Leu-Asp(OcHex)-Lys(Cl-Z)-Tyr(Br-Z)-Ala-OH（5），Boc-Val-Cys(MeBzl)-Met-Tyr(Br-Z)-Ile-Glu(OcHex)-Ala-OH（12），Boc-Tyr(Br-Z)-Cys(MeBzl)-Leu-His-Asp(OcHex)-Gly-OH（18），Boc-Cys(MeBzl)-Pro-Leu-Ser(Bzl)-His-Asp(OcHex)-Gly-O H（23）和Boc-Asn-Ser(Bzl)-Asp(OcHex)-Ser(Bzl)-Glu(OcHex)-OH（28），以构建对应于1-30的序列。
• Design of the Synthetic Route for Peptides and Proteins Based on the Solubility Prediction Method. I. Synthesis and Solubility Properties of Human Proinsulin C-Peptide Fragments
  作者：Mitsuaki Narita、Toshihiko Ogura、Kazuhiro Sato、Shinya Honda

  DOI：10.1246/bcsj.59.2433

  日期：1986.8

  The usefulness of the solubility prediction method is demonstrated using relatively small peptide fragments of human proinsulin C-peptide. The propriety of the solubility prediction method for peptides having polar side chains is also examined in the following respects: (1) Peptide intermediates smaller than a heptapeptide have high solubility regardless of their values; (2) the values of peptide intermediates are useful for judging solubility of peptide intermediates equal to or larger than an octapeptide level; (3) the Pro residue in a central position of a peptide chain is effective for increasing peptide solubility; and (4) there is critical chain length for peptide insolubility caused by a β-sheet aggregation. A strategy suitable for the design of the synthetic route for human proinsulin C-peptide is subsequently discussed on the basis of the solubility prediction of peptide intermediates.

  利用相对较小的人类胰岛素原C肽片段，展示了溶解度预测方法的实用性。还从以下方面考察了该溶解度预测方法对于含有极性侧链肽的适用性：（1）小于七肽的肽中间体具有高溶解性，与其值无关；（2）肽中间体的值有助于判断等于或大于八肽水平的肽中间体的溶解度；（3）肽链中央位置的Pro残基能有效提高肽的溶解度；（4）存在导致β折叠聚集体引起的不溶性的临界链长度。随后，在肽中间体溶解度预测的基础上，讨论了适用于人胰岛素原C肽合成路线设计的策略。
• Synthesis of a Protected Sperm Whale Myoglobin-(77–96)-Eicosapeptide and Circular Dichroism Spectra of the Related Peptides
  作者：Chikao Hashimoto、Ichiro Muramatsu

  DOI：10.1246/bcsj.62.1900

  日期：1989.6

  A protected sperm whale myoglobin-(77–96)-eicosapeptide (23) was synthesized by a solution method. The protected peptide 23 could be effectively purified by silica-gel column chromatography with 1-butanol–acetic acid–water as the eluate. The CD spectra of protected fragment peptides were measured in a solution of 2,2,2-trifluoroethanol. A protected sperm whale myoglobin-(85–96)-dodecapeptide and 23

  通过溶液法合成了受保护的抹香鲸肌红蛋白-(77-96)-二十肽 (23)。受保护的肽 23 可以通过硅胶柱色谱法以 1-丁醇-乙酸-水为洗脱液进行有效纯化。在 2,2,2-三氟乙醇溶液中测量受保护片段肽的 CD 光谱。受保护的抹香鲸肌红蛋白-(85-96)-十二肽和 23 显示出螺旋结构特征的 CD 剖面。
• Determination of the mutual orientation of the 15N and 13C NMR chemical shift tensors of 13-15N double labeled model peptides for silk fibroin from the dipolar-coupled powder patterns
  作者：Tetsuo Asakura、Yasunobu Yamazaki、Koo Wey Seng、Makoto Demura

  DOI：10.1016/s0022-2860(98)00291-9

  日期：1998.5

  C]Gly[ 15 N]AlaGlyAla-OPac and Boc-[1- 13 C]Gly[ 15 N]ValGlyAla-OPac, where Boc is t-butoxycarbonyl, OMe is methyl ester, OPac is phenacyl ester, Ala is alanine, Gly is glycine and Val is valine. From the comparisons of the 15 N chemical shift tensors and the orientations of the principal axis system relative to the molecular symmetry axes among three compounds having [1- 13 C]Ala[ 15 N]Gly units, it

  摘要 确定了家蚕丝的 13 C 15 N 双标记模型肽的 15 N 和 13 C 羰基碳位点的 15 N 和 13 C 化学位移张量，以及主轴系统相对于分子对称轴的取向。丝心蛋白，即 Boc-[1- 13 C]Ala[ 15 N]Gly-OMe、Boc-[1- 13 C]Ala[ 15 N]GlyAlaGly-OPac、Boc-AlaGly[1- 13 C]Ala[ 15 N]GlyAlaGly-OPac、Boc-[1- 13 C]Gly[ 15 N]AlaGlyAla-OPac、Boc-GlyAla[1- 13 C]Gly[ 15 N]AlaGlyAla-OPac 和 Boc-[1- 13 C] Gly[ 15 N]ValGlyAla-OPac，其中 Boc 是叔丁氧基羰基，OMe 是甲酯，OPac 是苯甲酰酯，Ala 是丙氨酸，Gly 是甘氨酸，Val 是缬氨酸。从具有 [1- 13