((苄氧基)羰基)-L-丙氨酸2-氧代-2-苯基乙酯 | 6530-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: ((苄氧基)羰基)-L-丙氨酸2-氧代-2-苯基乙酯
• 英文名称: Cbz-Ala-OPac
• 英文别名: Z-L-Ala benzoylmethyl ester；N-benzyloxycarbonyl-L-alanate de benzoylmethyle；N-Benzyloxycarbonyl-L-alanin-phenacylester；2-Oxo-2-phenylethyl ((benzyloxy)carbonyl)-L-alaninate；phenacyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 6530-41-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: MUNLGCDPQMBTPW-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((苄氧基)羰基)-L-丙氨酸2-氧代-2-苯基乙酯 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98%的产率得到苄氧羰基-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Use of tetrabutylammonium fluoride as a facile deprotecting reagent for 4-nitrobenzyl, 2,2,2-trichloroethyl, and phenacyl esters of amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00018a052
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 、 2-溴苯乙酮 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ((苄氧基)羰基)-L-丙氨酸2-氧代-2-苯基乙酯
  参考文献：
  名称：

  小分子Gαq/ 11蛋白抑制剂治疗葡萄膜黑色素瘤的设计，合成和评价

  摘要：

  葡萄膜黑色素瘤是眼部恶性肿瘤，主要由Gαq/ 11蛋白的致癌突变驱动。先前用于黑色素瘤治疗的靶向疗法仅限于特定的下游信号传导途径，很少描述了抑制“分子开关” G蛋白用于黑色素瘤治疗的方法。我们在此报告了咪唑并哌嗪衍生物作为Gαq/ 11蛋白抑制剂的发现。通过直接抑制Gαq/ 11蛋白，最有希望的化合物GQ127在肌醇单磷酸酯（IP 1）分析中显示出良好的疗效和安全性。GQ127诱导葡萄膜黑色素瘤细胞凋亡，并在葡萄膜黑色素瘤细胞的活力，迁移和侵袭中显示出强大的抗肿瘤活性。GQ127的影响通过分析下游效应物yes相关蛋白（YAP）和细胞外信号调节激酶（ERK），证实了Gαq/ 11信号通路的特异性。更重要的是，在测试剂量下，GQ127显着抑制了小鼠模型中UM异种移植的生长，而没有严重的毒性。这些发现提供了直接靶向Gαq/ 11蛋白用于葡萄膜黑色素瘤治疗的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01977

文献信息

• New methods in peptide synthesis. Part III. Protection of carboxyl group
  作者：G. C. Stelakatos、A. Paganou、L. Zervas

  DOI：10.1039/j39660001191

  日期：——

  For the protection of the carboxyl group of amino-acids during peptide synthesis, the acid-labile diphenylmethyl ester group was used. N-Trityl-(i.e., triphenylmethyl), N-formyl-, or N-o-nitrophenylsulphenyl-amino-acid diphenylmethyl esters were converted by known methods into the corresponding ester hydrochlorides. The deblocking of the carboxyl group was accomplished either by the action of dilute

  为了在肽合成过程中保护氨基酸的羧基，使用酸不稳定的二苯基甲基酯基。Ñ三苯甲基（即，三苯基甲基），Ñ甲酰基，或ñ - ö -nitrophenylsulphenyl个氨基酸的二苯基甲基酯是由公知的方法转化成相应的盐酸盐酯。羧基的解封是通过氯化氢或溴化氢在硝基甲烷中的稀溶液的作用，通过三氟乙酸或通过催化氢解作用来完成的。
• Broadening of the substrate tolerance of α-chymotrypsin by using the carbamoylmethyl ester as an acyl donor in kinetically controlled peptide synthesis
  作者：Toshifumi Miyazawa、Kayoko Tanaka、Eiichi Ensatsu、Ryoji Yanagihara、Takashi Yamada

  DOI：10.1039/b004180g

  日期：——

  In the kinetically controlled approach of peptide synthesis mediated by α-chymotrypsin, the broadening of the protease’s substrate tolerance is achieved by switching the acyl donor from the conventional methyl ester to the carbamoylmethyl ester. Thus, as a typical example, the extremely low coupling efficiency obtained by employing the methyl ester of an inherently poor amino acid substrate, Ala, is

  在动力学控制方法中 肽 通过α-胰凝乳蛋白酶介导的合成，可通过切换蛋白酶来实现蛋白酶底物耐受性的扩大。 酰基供体从常规的甲酯到氨基甲酰基甲酯。因此，作为典型实例，通过使用固有不良的甲基酯获得极低的偶联效率。氨基酸 基质， 翼，通过使用此特殊功能得到了显着改善 酯。在其他氨基酸残基如Gly和Ser的偶联中也观察到其改善作用。羧基 成分。
• Monnier, Karin; Schmitt, Gerard; Laude, Bernard, Canadian Journal of Chemistry, 1995, vol. 73, # 2, p. 181 - 190
  作者：Monnier, Karin、Schmitt, Gerard、Laude, Bernard、Mercier, Marie-France、Kubicki, Marek M.、Jannin, Michel

  DOI：——

  日期：——