2-oxo-2-phenylethyl (tert-butoxycarbonyl)-L-alaninate | 51814-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-2-phenylethyl (tert-butoxycarbonyl)-L-alaninate
• 英文别名: 2-oxo-2-phenylethyl (tert-butoxycarbonyl)alaninate；Boc-Ala-OPac；Boc-S-alanine phenacyl ester；t-Boc-L-Ala-OPAO；2-Oxo-2-phenylethyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoate；phenacyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 51814-46-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• mdl: MFCD24390081
• 分子量: 307.346
• InChiKey: BVKQROOXNDXZMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119 °C
• 沸点：
  444.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.437
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2-phenylethyl (tert-butoxycarbonyl)-L-alaninate 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80.2%的产率得到tert-butyl (S)-(1-(5-phenyl-1H-imidazol-2-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SUBSTITUTED AMIDES OF TRITERPENE DERIVATIVES AS HIV INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX AMIDES SUBSTITUÉS DE DÉRIVÉS DE TRITERPÈNE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DU VIH

  摘要：

  本发明涉及一种新型取代酰胺衍生物化合物，其为式（I）的三萜衍生物；或药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂化合物、药学上可接受的水合物、互变异构体、立体异构体、前药、组合物或它们的组合，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、X、Y、Z1、Z2、Z3和式（II）如本文所定义。本发明还涉及，以及包含式（I）化合物的制药组合物，用于治疗病毒性疾病，特别是HIV介导的疾病。

  公开号：

  WO2017021922A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl (2-phenyl-2,3-pentadienyl)oxocarbamate 在 Jones reagent 、 臭氧 、 三乙胺 、 gold(I) chloride 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-oxo-2-phenylethyl (tert-butoxycarbonyl)-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  丙炔磷酸盐与芳基或烯基硼酸酯之间通过铜催化的γ-选择性和立体定向偶联合成共轭的烯丙基。

  摘要：

  炔丙基磷酸酯与芳基或链烯基硼酸酯之间的Cu催化的γ-选择性偶联反应提供了芳基或链烯基共轭的烯。该反应在炔丙基底物和硼酸酯中均显示出优异的官能团相容性。富含对映体的炔丙基磷酸酯的反应进行了出色的手性转移，并带有1,3-反立体化学，得到了轴向手性的芳基和烯基烯基。

  DOI：

  10.1021/ol2033465

文献信息

• Synthesis of the Five Peptide Derivatives Needed to Build the Sequence Corresponding to 1–30 of Human Epidermal Growth Factor (h-EGF)
  作者：Song Yuh Shin、Yukihiko Kaburaki、Masanori Watanabe、Eisuke Munekata

  DOI：10.1271/bbb.56.399

  日期：1992.1

  For the classical solution synthesis of human epidermal growth factor (h-EGF), five protected peptide derivatives, Boc-Leu-Asp(OcHex)-Lys(Cl-Z)-Tyr(Br-Z)-Ala-OH (5), Boc-Val-Cys(MeBzl)-Met-Tyr(Br-Z)-Ile-Glu(OcHex)-Ala-OH (12), Boc-Tyr(Br-Z)-Cys(MeBzl)-Leu-His-Asp(OcHex)-Gly-OH (18), Boc-Cys(MeBzl)-Pro-Leu-Ser(Bzl)-His-Asp(OcHex)-Gly-O H (23) and Boc-Asn-Ser(Bzl)-Asp(OcHex)-Ser(Bzl)-Glu(OcHex)-OH (28) were synthesized to build up the sequence corresponding to 1–30.

  对于人表皮生长因子（h-EGF）的经典合成解决方案，合成了五种保护性肽衍生物，即Boc-Leu-Asp(OcHex)-Lys(Cl-Z)-Tyr(Br-Z)-Ala-OH（5），Boc-Val-Cys(MeBzl)-Met-Tyr(Br-Z)-Ile-Glu(OcHex)-Ala-OH（12），Boc-Tyr(Br-Z)-Cys(MeBzl)-Leu-His-Asp(OcHex)-Gly-OH（18），Boc-Cys(MeBzl)-Pro-Leu-Ser(Bzl)-His-Asp(OcHex)-Gly-O H（23）和Boc-Asn-Ser(Bzl)-Asp(OcHex)-Ser(Bzl)-Glu(OcHex)-OH（28），以构建对应于1-30的序列。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS OF ELUXADOLINE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES UTILES POUR LA SYNTHÈSE D'ELUXADOLINE
  申请人：ACTAVIS GROUP PTC EHF

  公开号：WO2016135756A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  The invention relates to an improved process for preparing [(S)-1-(4-phenyl-1-H-imidazol-2- yl)-ethyl]-amine. The process involves formation of the novel intermediate crystalline compound[(S)-1-(4-phenyl-1-H-imidazol-2-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester oxalate.

  本发明涉及一种改进的制备[(S)-1-(4-苯基-1H-咪唑-2-基)-乙基]-胺的方法。该工艺涉及形成新型中间结晶化合物[(S)-1-(4-苯基-1H-咪唑-2-基)-乙基]-氨基甲酸叔丁酯草酸盐。
• Design of the Synthetic Route for Peptides and Proteins Based on the Solubility Prediction Method. I. Synthesis and Solubility Properties of Human Proinsulin C-Peptide Fragments
  作者：Mitsuaki Narita、Toshihiko Ogura、Kazuhiro Sato、Shinya Honda

  DOI：10.1246/bcsj.59.2433

  日期：1986.8

  The usefulness of the solubility prediction method is demonstrated using relatively small peptide fragments of human proinsulin C-peptide. The propriety of the solubility prediction method for peptides having polar side chains is also examined in the following respects: (1) Peptide intermediates smaller than a heptapeptide have high solubility regardless of their values; (2) the values of peptide intermediates are useful for judging solubility of peptide intermediates equal to or larger than an octapeptide level; (3) the Pro residue in a central position of a peptide chain is effective for increasing peptide solubility; and (4) there is critical chain length for peptide insolubility caused by a β-sheet aggregation. A strategy suitable for the design of the synthetic route for human proinsulin C-peptide is subsequently discussed on the basis of the solubility prediction of peptide intermediates.

  利用相对较小的人类胰岛素原C肽片段，展示了溶解度预测方法的实用性。还从以下方面考察了该溶解度预测方法对于含有极性侧链肽的适用性：（1）小于七肽的肽中间体具有高溶解性，与其值无关；（2）肽中间体的值有助于判断等于或大于八肽水平的肽中间体的溶解度；（3）肽链中央位置的Pro残基能有效提高肽的溶解度；（4）存在导致β折叠聚集体引起的不溶性的临界链长度。随后，在肽中间体溶解度预测的基础上，讨论了适用于人胰岛素原C肽合成路线设计的策略。
• Determination of the mutual orientation of the 15N and 13C NMR chemical shift tensors of 13-15N double labeled model peptides for silk fibroin from the dipolar-coupled powder patterns
  作者：Tetsuo Asakura、Yasunobu Yamazaki、Koo Wey Seng、Makoto Demura

  DOI：10.1016/s0022-2860(98)00291-9

  日期：1998.5

  C]Gly[ 15 N]AlaGlyAla-OPac and Boc-[1- 13 C]Gly[ 15 N]ValGlyAla-OPac, where Boc is t-butoxycarbonyl, OMe is methyl ester, OPac is phenacyl ester, Ala is alanine, Gly is glycine and Val is valine. From the comparisons of the 15 N chemical shift tensors and the orientations of the principal axis system relative to the molecular symmetry axes among three compounds having [1- 13 C]Ala[ 15 N]Gly units, it

  摘要 确定了家蚕丝的 13 C 15 N 双标记模型肽的 15 N 和 13 C 羰基碳位点的 15 N 和 13 C 化学位移张量，以及主轴系统相对于分子对称轴的取向。丝心蛋白，即 Boc-[1- 13 C]Ala[ 15 N]Gly-OMe、Boc-[1- 13 C]Ala[ 15 N]GlyAlaGly-OPac、Boc-AlaGly[1- 13 C]Ala[ 15 N]GlyAlaGly-OPac、Boc-[1- 13 C]Gly[ 15 N]AlaGlyAla-OPac、Boc-GlyAla[1- 13 C]Gly[ 15 N]AlaGlyAla-OPac 和 Boc-[1- 13 C] Gly[ 15 N]ValGlyAla-OPac，其中 Boc 是叔丁氧基羰基，OMe 是甲酯，OPac 是苯甲酰酯，Ala 是丙氨酸，Gly 是甘氨酸，Val 是缬氨酸。从具有 [1- 13
• <i>N</i>-Hydroxy Amides. X. Synthesis of a Nonapeptide with an Ala-(HO)Gly-Ala Sequence and Its Spectral and Iron(III) Holding Properties
  作者：Masayasu Akiyama、Akira Katoh、Masakazu Iijima、Takeshi Takagi、Keiko Natori、Tomoaki Kojima

  DOI：10.1246/bcsj.65.1356

  日期：1992.5

  A nonapeptide with an Ala–(HO)Gly–Ala sequence has been synthesized via condensation of appropriately protected tripeptide units. 1H NMR and CD spectral data indicate that the nonapeptide has a disordered structure in DMSO and water. The peptide forms a 1 : 3 complex of iron(III) with hydroxamate groups at neutral pH when mixed with an aqueous iron(III) solution. The complex shows λmax at 410 nm with

  通过适当保护的三肽单元的缩合合成了具有 Ala-(HO)Gly-Ala 序列的九肽。1H NMR 和 CD 光谱数据表明九肽在 DMSO 和水中具有无序结构。当与铁(III)水溶液混合时，该肽在中性pH下形成铁(III)与异羟肟酸酯基团的1:3复合物。该复合物在 410 nm 处显示 λmax，pH 7 下的 e 为 2160。丙氨酸残基影响异羟肟酸酯基团以产生手性复合物，其 CD 光谱显示 355 nm (Δe+0.8) 和 435 nm (Δe-1.8 )，显示出对铁周围的 Δ 构型的偏好。