[(4aR,6S,7R,7aS)-2-[(2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-6-methoxy-3-propan-2-yl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[2,3-e][1,3,2]oxazaphosphinin-7-yl] N-phenylcarbamate | 200335-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: [(4aR,6S,7R,7aS)-2-[(2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-6-methoxy-3-propan-2-yl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[2,3-e][1,3,2]oxazaphosphinin-7-yl] N-phenylcarbamate
• CAS: 200335-35-9
• 化学式: C₃₂H₄₉N₄O₁₀PSi
• 分子量: 708.821
• InChiKey: CDFVAJYNZVAEAF-XLSAFGSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4aR,6S,7R,7aS)-2-[(2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-6-methoxy-3-propan-2-yl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[2,3-e][1,3,2]oxazaphosphinin-7-yl] N-phenylcarbamate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tetrabutylammonium thymid-3'-yl thymid-5'-yl phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  DNA硫代磷酸酯非对映选择性合成的Oxazaphosphorinane前体

  摘要：

  合成了新的手性草氮杂磷酰草胺作为手性亚磷酸三酯的潜在前体。获得分别衍生自胆固醇和樟脑的草酰磷酰氨基氧嘧啶10和14作为稳定化合物。它们导致在偶联所需的酸性条件下重排产物。然后，合成了衍生自D-木糖的草氮磷杂环丁烷22，并导致以28.5∶1的比例非对映选择性地合成TT硫代磷酸酯二聚体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10173-9
• 作为产物：
  描述：

  Phenyl-carbamic acid (2S,3R,4S,5R)-4-benzyloxy-5-[(benzyloxycarbonyl-isopropyl-amino)-methyl]-2-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 [(4aR,6S,7R,7aS)-2-[(2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-6-methoxy-3-propan-2-yl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[2,3-e][1,3,2]oxazaphosphinin-7-yl] N-phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  DNA硫代磷酸酯非对映选择性合成的Oxazaphosphorinane前体

  摘要：

  合成了新的手性草氮杂磷酰草胺作为手性亚磷酸三酯的潜在前体。获得分别衍生自胆固醇和樟脑的草酰磷酰氨基氧嘧啶10和14作为稳定化合物。它们导致在偶联所需的酸性条件下重排产物。然后，合成了衍生自D-木糖的草氮磷杂环丁烷22，并导致以28.5∶1的比例非对映选择性地合成TT硫代磷酸酯二聚体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10173-9

文献信息

• Oxazaphosphorinane precursors to the diastereoselective synthesis of DNA phosphorothioates
  作者：Eric Marsault、George Just

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10173-9

  日期：1997.12

  synthesized as potential precursors to chiral phosphite triesters. Oxazaphosphorinanes 10 and 14 derived from cholesterol and camphor respectively were obtained as stable compounds. They led to rearrangement products in the acidic conditions required for coupling. Then, oxazaphosphorinane 22 derived from D-xylose was synthesized, and led to the diastereoselective synthesis of a T-T phosphorothioate

  合成了新的手性草氮杂磷酰草胺作为手性亚磷酸三酯的潜在前体。获得分别衍生自胆固醇和樟脑的草酰磷酰氨基氧嘧啶10和14作为稳定化合物。它们导致在偶联所需的酸性条件下重排产物。然后，合成了衍生自D-木糖的草氮磷杂环丁烷22，并导致以28.5∶1的比例非对映选择性地合成TT硫代磷酸酯二聚体。