5-Chlor-N'-(phenylmethylen)-2-indolcarbohydrazid | 97132-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Chlor-N'-(phenylmethylen)-2-indolcarbohydrazid
• 英文别名: N-(benzylideneamino)-5-chloro-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 97132-93-9
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃O
• 分子量: 297.744
• InChiKey: XXZJHCLFWCMQPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chlor-N'-(phenylmethylen)-2-indolcarbohydrazid 在 三氯化铁 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到2-(5-chloro-1H-indol-2-yl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Sinnur, K. H.; Siddappa, S.; Hiremath, Shivayogi P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 716 - 720

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-氯苯胺 在 三乙烯二胺 、 氯化亚砜 、 palladium diacetate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 5-Chlor-N'-(phenylmethylen)-2-indolcarbohydrazid
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-碳酰肼衍生物的合成及生物评价作为具有抗血管生成和抗增殖活性的抗癌药

  摘要：

  合成，表征并评估了一系列新型的吲哚-2-碳酰肼衍生物对两种癌细胞系HCT116和SW480以及正常人胎肺成纤维细胞系MRC-5的抗增殖活性。其中这一系列中，化合物24f的显示对HCT116体外强效细胞毒活性和SW480细胞系GI 50个的8.1和7.9μ值米分别和无活性对MRC-5细胞。还通过雏鸡绒囊尿囊膜，人脐静脉内皮细胞（HUVEC）迁移和内皮微管形成分析评估了新合成的化合物的抗血管生成能力。而且，24 f的影响HUVECs中血管内皮生长因子受体-2的信号通路和信号通路表明该化合物抑制VEGFR-2及其下游相关蛋白。这些结果表明，化合物24f以及其他衍生物是有希望的血管生成抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800033

文献信息

• Indole, 2. Mitt. Zur Synthese von 1,3,4-Oxadiazolyl- und Pyrazolcarbonylindolen
  作者：Khadiga M. Ghoneim、Jochen Lehmann、Bothaina Abd El-Fattah、Samir Botros、Adel A. El-Gendy

  DOI：10.1002/ardp.19853180407

  日期：——

  5‐Chlor‐2‐indolcarbohydrazid (1) kondensiert mit den Aldehyden 2a–k zu den Acylhydrazonen 3a–k. Behandelt man 3a–h kurz mit siedendem Acetanhydrid, so erhält man die N‐monoacetylierten 1,3,4‐Oxadiazolylindole 4a–h. Die Cyclisierung von 3i–k erfordert längere Reaktionszeiten und führt zu den N,N′‐diacetylierten Derivaten 5i–j. Abhängig von ihrer Substitution führt die Umsetzung von β‐Dicarbonylverbindungen

  5-氯-2-吲哚碳酰肼 (1) 与醛 2a – k 缩合得到酰基腙 3a – k。用沸腾的乙酸酐简单处理 3a-h，得到 N-单乙酰化的 1,3,4-恶二唑基吲哚 4a-h。3i – k 的环化需要更长的反应时间并导致 N, N' - 二乙酰化衍生物 5i – j。取决于它们的取代，β-二羰基化合物与 1 在沸腾的甲苯/对甲苯磺酸中反应生成吡唑羰基吲哚 8a、b，生成腙8c 或不变的 1。