(S)-2-methyl-2-(4-methylpent-4-en-1-yl)cyclohexanone | 275825-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-methyl-2-(4-methylpent-4-en-1-yl)cyclohexanone
• 英文别名: (2S)-2-methyl-2-(4-methylpent-4-enyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 275825-05-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: KOZHRTVFVCBVAR-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.883±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-2-(4-methylpent-4-en-1-yl)cyclohexanone 在 二氯乙基铝 aluminium hydride 、 sodium tetrahydroborate 、 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (1R,2R,5S,8aR)-1,2,5-trimethyl-5-(4-methyl-pent-4-enyl)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Concise asymmetric synthesis of dysidiolide

  摘要：

  The cdc25A protein phosphatase inhibitor dysidiolide (1) has been synthesized via intermolecular Diels-Alder reaction of the triene 4 with crotonaldehyde and construction of a quaternary carbon center by methylation of the exocyclic enolate. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00078-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-methyl-6-(4-methylbenzenesulfonyloxypropyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane 在 copper(l) iodide 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-2-methyl-2-(4-methylpent-4-en-1-yl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Concise asymmetric synthesis of dysidiolide

  摘要：

  The cdc25A protein phosphatase inhibitor dysidiolide (1) has been synthesized via intermolecular Diels-Alder reaction of the triene 4 with crotonaldehyde and construction of a quaternary carbon center by methylation of the exocyclic enolate. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00078-2

文献信息

• Stereoselective Alkylation of Allylic Alcohols: Tandem Ethylation and Functionalization
  作者：Pragna Pratic Das、Ivan L. Lysenko、Jin Kun Cha

  DOI：10.1002/anie.201104331

  日期：2011.9.26

  A versatile formal SN2′ alkylation of allylic alcohols has been devised by means of the Kulinkovich reagent and in situ elaboration of the presumed alkyltitanium intermediates with electrophiles (see scheme). The utility of this method has been demonstrated in the stereoselective construction of all‐carbon quaternary centers.

  一种多功能正式小号Ñ 2'烯丙基醇的烷基化已被Kulinkovich试剂的装置和在与亲电子推定alkyltitanium中间体的原位阐述设计（参见方案）。该方法的效用已在全碳四元中心的立体选择性构造中得到证明。
• Formal total syntheses of classic natural product target molecules via palladium-catalyzed enantioselective alkylation
  作者：Yiyang Liu、Marc Liniger、Ryan M McFadden、Jenny L Roizen、Jacquie Malette、Corey M Reeves、Douglas C Behenna、Masaki Seto、Jimin Kim、Justin T Mohr、Scott C Virgil、Brian M Stoltz

  DOI：10.3762/bjoc.10.261

  日期：——

  synthetic elaboration enables the formal total syntheses of a number of "classic" natural product target molecules. This publication highlights recent methods for setting quaternary and tetrasubstituted tertiary carbon stereocenters to address the synthetic hurdles encountered over many decades across multiple compound classes spanning carbohydrate derivatives, terpenes, and alkaloids. These enantioselective

  Pd催化的对映选择性烷基化与进一步的合成精细化反应使许多“经典”天然产物靶分子的正式总合成成为可能。该出版物着重介绍了用于确定季和四取代的叔碳立体中心的最新方法，以解决数十年来跨碳水化合物化合物，萜烯和生物碱的多种化合物类别遇到的合成障碍。这些对映选择性方法将影响学术和工业环境，在这些环境中，立体生成季碳的合成一直是一个挑战。