diisopropyl 2-[(1S,2E)-1,3-diphenyl-2-propen-1-yl]malonate | 1374010-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: diisopropyl 2-[(1S,2E)-1,3-diphenyl-2-propen-1-yl]malonate
• 英文别名: (S,E)-diisopropyl 2-(1,3-diphenylallyl)malonate
• CAS: 1374010-15-7
• 化学式: C₂₄H₂₈O₄
• 分子量: 380.484
• InChiKey: RVHCJSUWKWRMFY-UFBKIKKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二异丙酯 、 (±)-反式-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 N-((1S,2R)-2-((R)-(4-bromophenyl)sulfinyl)-1,2-diphenylethyl)-2-(diphenylphosphino)benzamide 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到diisopropyl 2-[(1S,2E)-1,3-diphenyl-2-propen-1-yl]malonate
  参考文献：
  名称：

  用于Pd催化的对映选择性烯丙基烷基化反应的亚砜-膦配体的合理设计。

  摘要：

  通过两个特权支架的合理组合，开发了一种新型手性亚砜-膦配体，用于钯催化的不对称烯丙基烷基化反应。在优化的条件下，通常可获得高收率（高达97％）和出色的对映选择性（高达> 99％ee）。

  DOI：

  10.1039/c3cc49488h

文献信息

• The synthesis of phosphine oxide-linked bis(oxazoline) ligands and their application in asymmetric allylic alkylation
  作者：Yu Jin、Da-Ming Du

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.078

  日期：2012.5

  The phosphine oxide-linked bis(oxazoline) ligands were designed and synthesized in two ways. One is the coupling of Grignard reagent derived from 2-(2-bromophenyl)oxazoline with phenylphosphonic dichloride, another route is the condensation of bis(2-formylphenyl)(phenyl)phosphine oxide with chiral amino alcohols followed by NBS oxidation. These new bis(oxazoline) ligands were applied in Pd-catalyzed

  设计和合成氧化膦连接的双（恶唑啉）配体。一种是衍生自2-（2-溴苯基）恶唑啉的格氏试剂与苯基二氯膦偶联，另一种途径是将双（2-甲酰基苯基）（苯基）膦氧化物与手性氨基醇缩合，然后进行NBS氧化。这些新的双（恶唑啉）配体用于钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中，并用二苯基取代的配体（高达95％ee）获得了良好的收率和对映选择性。