p-nitrophenyl endo-3,4-O-benzylidene-6-deoxy-α-L-talopyranoside | 151669-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: p-nitrophenyl endo-3,4-O-benzylidene-6-deoxy-α-L-talopyranoside
• 英文别名: (2S,3aR,4S,6S,7R,7aS)-4-methyl-6-(4-nitrophenoxy)-2-phenyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 151669-14-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₇
• 分子量: 373.362
• InChiKey: YVVOBWOJPOLNOO-WIYPFLAVSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  100.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl endo-3,4-O-benzylidene-6-deoxy-α-L-talopyranoside 在 platinum(IV) oxide 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对三氟乙酰胺基苯基6-脱氧-2-O-3-O- [2-O-甲基-3-O-（2-O-甲基-α-d-鼠李糖基吡喃糖基）-α-1-呋喃喃糖基]-α的合成-l-rhamnopyranosyl-α-l-talopyranoside：鸟分枝杆菌血清型20的间隔臂武装的四糖糖肽脂质抗原

  摘要：

  摘要报道了标题四糖苷38的合成。对-硝基苯基内酯-3,4- O-亚苄基-6-脱氧-α-1-塔拉吡喃糖苷（4，3-O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸盐（7）甲基3-O-乙酰基-4-O-苄基-2-O-甲基-1-硫代-β-1-呋喃核糖苷（15）3-O-乙酰基-4-O-苄基-2-O-甲基-制备了α-1-呋喃核糖基溴化物（16）和乙基3-O-乙酰基-4-O-苄基-2-O-甲基-1-硫代-α-d-鼠李糖吡喃糖苷（33）作为化合物4。用亚氨酸酯7以及3-- O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-1-硫代-α-1-L-鼠李糖吡喃糖苷（9）进行糖基化，得到相同的二糖衍生物8。图17.将17与岩藻糖基供体15和16两者缩合，立体选择性地产生相同的三糖衍生物18。还通过将4与二糖糖基供体20偶联来制备化合物18。18（→34）脱乙酰基后，三氟甲磺酸甲酯与化合物33的糖基化反应产

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80060-r
• 作为产物：
  描述：

  p-Nitrophenyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-talopyranoside 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 p-nitrophenyl endo-3,4-O-benzylidene-6-deoxy-α-L-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对三氟乙酰胺基苯基6-脱氧-2-O-3-O- [2-O-甲基-3-O-（2-O-甲基-α-d-鼠李糖基吡喃糖基）-α-1-呋喃喃糖基]-α的合成-l-rhamnopyranosyl-α-l-talopyranoside：鸟分枝杆菌血清型20的间隔臂武装的四糖糖肽脂质抗原

  摘要：

  摘要报道了标题四糖苷38的合成。对-硝基苯基内酯-3,4- O-亚苄基-6-脱氧-α-1-塔拉吡喃糖苷（4，3-O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸盐（7）甲基3-O-乙酰基-4-O-苄基-2-O-甲基-1-硫代-β-1-呋喃核糖苷（15）3-O-乙酰基-4-O-苄基-2-O-甲基-制备了α-1-呋喃核糖基溴化物（16）和乙基3-O-乙酰基-4-O-苄基-2-O-甲基-1-硫代-α-d-鼠李糖吡喃糖苷（33）作为化合物4。用亚氨酸酯7以及3-- O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-1-硫代-α-1-L-鼠李糖吡喃糖苷（9）进行糖基化，得到相同的二糖衍生物8。图17.将17与岩藻糖基供体15和16两者缩合，立体选择性地产生相同的三糖衍生物18。还通过将4与二糖糖基供体20偶联来制备化合物18。18（→34）脱乙酰基后，三氟甲磺酸甲酯与化合物33的糖基化反应产

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80060-r

文献信息

• Syntheses of spacer-armed carbohydrate components of the Mycobacterium avium serocomplex serovar 8
  作者：János Kerékgyártó、Károly Ágoston、Gyula Batta、Zoltán Szurmai

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)00255-8

  日期：1997.1

  p-Nitrophenyl glycosides of 3-O-Me-beta-D-Glcp-(1 --> 3)-alpha-L-Rhap, alpha-L-Rhap-(1 --> 2)-6-deoxy-alpha-L-Talp, and 3-O-Me-beta-D-Glcp-(1 --> 3)-alpha-L-Rhap-(1 --> 2)-6-deoxy-alpha-L-Talp have been prepared, related to Mycobacterium avium. Various glycosylation methods have been used for the formation of the interglycosidic linkages. The p-nitrophenyl derivatives were converted into p-isothiocyanatophenyl glycosides, capable of forming neoglycoproteins. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Stereoselective preparation of dioxolane-type endo-benzylidene acetals by kinetically controlled reactions
  作者：J. Kerékgyártó、A. Lipták

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84142-s

  日期：1993.10