{4-[双(4-(己氧基)苯基)氨基]苯基}硼酸 | 1380786-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: {4-[双(4-(己氧基)苯基)氨基]苯基}硼酸
• 英文名称: (4-{bis[4-(hexyloxy)phenyl]amino}phenyl)boronic acid
• 英文别名: (4-(Bis(4-(hexyloxy)phenyl)amino)phenyl)boronic acid；[4-(4-hexoxy-N-(4-hexoxyphenyl)anilino)phenyl]boronic acid
• CAS: 1380786-94-6
• 化学式: C₃₀H₄₀BNO₄
• 分子量: 489.463
• InChiKey: USBYPHZVCDIIDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  648.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {4-[双(4-(己氧基)苯基)氨基]苯基}硼酸 在 哌啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 3-{4-[7-(4-{bis[4-(hexyloxy)phenyl]amino}phenyl)-11,12-dibutoxydibenzo[a,c]phenazin-2-yl]phenyl}-2-cyanoacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photovoltaic characterization of triarylamine-substituted quinoxaline push--pull dyes to improve the performance of dye-sensitized solar cells

  摘要：

  设计和合成了一种新型不对称有机敏化剂，具有供体、$\pi$-间隔和锚定基团，以应用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。染料3-{4-[7-(4-{bis[4-(己基)苯基]氨基}苯基)-11,12-二丁氧基-1,4,5,8-四氢联苯[a,c] 菲嗪-2-基]苯}-2-氰基丙烯酸（KD-148）和3-{5-[7-(4-{bis[4-(己氧基)苯基]氨基}苯基)-11,12-二丁氧基-1,4,5,8-四氢联苯[a,c] 菲嗪-2-基]-2-噻吩基}-2-氰基丙烯酸（KD-150）被锚定在TiO$_{2}$上，并与离子液体电解质进行了测试。染料在420 nm下的单色入射光子转电流效率（IPCE）分别为50%和60%。KD-150敏化的太阳能电池给出了7.37 mA/cm$^{2}$的短路电流（I$_{SC}$），560 mV的开路电压（V$_{oc}$），0.56的填充因子（FF），以及2.32%的整体转化效率（$\eta$）；而标准染料Z-907在AM 1.5照射下，功率为100 mW/cm$^{2}$时，I$_{SC}$为14.51 mA/cm$^{2}$，V$_{oc}$为630 mV，FF为0.45，$\eta$为4.08%。

  DOI：

  10.3906/kim-1603-15
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯酚 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 {4-[双(4-(己氧基)苯基)氨基]苯基}硼酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photovoltaic characterization of triarylamine-substituted quinoxaline push--pull dyes to improve the performance of dye-sensitized solar cells

  摘要：

  设计和合成了一种新型不对称有机敏化剂，具有供体、$\pi$-间隔和锚定基团，以应用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。染料3-{4-[7-(4-{bis[4-(己基)苯基]氨基}苯基)-11,12-二丁氧基-1,4,5,8-四氢联苯[a,c] 菲嗪-2-基]苯}-2-氰基丙烯酸（KD-148）和3-{5-[7-(4-{bis[4-(己氧基)苯基]氨基}苯基)-11,12-二丁氧基-1,4,5,8-四氢联苯[a,c] 菲嗪-2-基]-2-噻吩基}-2-氰基丙烯酸（KD-150）被锚定在TiO$_{2}$上，并与离子液体电解质进行了测试。染料在420 nm下的单色入射光子转电流效率（IPCE）分别为50%和60%。KD-150敏化的太阳能电池给出了7.37 mA/cm$^{2}$的短路电流（I$_{SC}$），560 mV的开路电压（V$_{oc}$），0.56的填充因子（FF），以及2.32%的整体转化效率（$\eta$）；而标准染料Z-907在AM 1.5照射下，功率为100 mW/cm$^{2}$时，I$_{SC}$为14.51 mA/cm$^{2}$，V$_{oc}$为630 mV，FF为0.45，$\eta$为4.08%。

  DOI：

  10.3906/kim-1603-15

文献信息

• Molecular dipole, dye structure and electron lifetime relationship in efficient dye sensitized solar cells based on donor–π–acceptor organic sensitizers
  作者：Clàudia Climent、Lydia Cabau、David Casanova、Peng Wang、Emilio Palomares

  DOI：10.1016/j.orgel.2014.08.058

  日期：2014.11

  push–pull organic dyes (LC95 and LC107) to be employed as sensitizers in solar cells. Both molecules contain the bis(4-hexyloxyphenylamino)styril unit as the donor group, the cyanoacrylate acid as the acceptor, and the selenophene–thiophene (LC95 dye) and thiophene–selenophene (LC107 dye) moieties as the conjugated linkers. Dye sensitized solar cells employing these two photosensitizers and the cobalt(II/III)

  在这项工作中，我们报告了两种新的推挽有机染料（LC95和LC107）的合成和表征，它们将用作太阳能电池中的敏化剂。这两个分子均包含双（4-己氧基苯氨基）苯乙烯基单元作为供体基团，氰基丙烯酸酸作为受体基团以及硒烯-噻吩（LC95染料）和噻吩-硒烯（LC107染料）部分作为共轭连接体。使用这两种光敏剂和钴（II / III）氧化还原电解质的染料敏化太阳能电池在100 mW cm -2下测得的太阳能到能量转换效率分别为6.3％和6.5％模拟AM1.5阳光。碘/碘化物电解质的效率略低。通过实验测量和量子化学计算，已经讨论了这两种染料的性能并将其与三种密切相关的敏化剂C214，C216和C218进行了比较，并特别注意了它们的几何形状，分子偶极子和电子复合寿命的差异。
• Elucidation of the Structure–Property Relationship of p-Type Organic Semiconductors through Rapid Library Construction via a One-Pot, Suzuki–Miyaura Coupling Reaction
  作者：Shinichiro Fuse、Keisuke Matsumura、Atsushi Wakamiya、Hisashi Masui、Hiroshi Tanaka、Susumu Yoshikawa、Takashi Takahashi

  DOI：10.1021/co500071x

  日期：2014.9.8

  Combinatorial synthesis and the evaluation of systematically modified compounds is a powerful tool in the work of elucidating structure–property relationships. In this manuscript, D−π–A structure, 32 p-type organic semiconductors were rapidly synthesized via a one-pot, Suzuki–Miyaura coupling with subsequent Knoevenagel condensation. Evaluation of the solubility and photovoltaic properties of the prepared

  阐明结构-性质关系是有机电子学发展中的重要问题。组合合成和对系统修饰化合物的评估是阐明结构与性质之间关系的有力工具。在此手稿D-π-A结构中，通过一锅Suzuki-Miyaura和随后的Knoevenagel缩合快速合成了32种p型有机半导体。对制备的化合物的溶解度和光电性能的评估表明，如Fedors所报道，所测得的溶解度与溶解度参数（SP）密切相关。另外，SP与J sc相关。合成化合物制备的薄膜有机太阳能电池的制造。在评估的太阳能电池的光伏性能中，J sc和V oc与光转换效率（PCE）有很强的相关性。
• Effect of a pi-bridging unit in triphenylamine-benzothiadiazole based donor acceptor chromophores for dye-sensitized solar cells
  作者：Mesude Zeliha Yigit、Hakan Bilgili、Emre Sefer、Serafettin Demic、Ceylan Zafer、Mustafa Can、Sermet Koyuncu

  DOI：10.1016/j.electacta.2014.09.138

  日期：2014.11

  Two new metal free sensitizers based on triphenylamine-benzothiadiazole were synthesized and used in dye sensitized solar cells (DSSCs). Electrochemical and optical properties of the dyes were studied by cyclic voltammetry, UV-vis absorption and fluorescence spectroscopy. A red shift was observed by the attachment of a thiophene (MZ-259) instead of a phenylene (MZ-255) bridge. The reverse effect was

  合成了两种基于三苯胺-苯并噻二唑的新型无金属敏化剂，并将其用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。通过循环伏安法，紫外可见吸收和荧光光谱研究了染料的电化学和光学性质。通过噻吩（MZ-259）而不是亚苯基（MZ-255）的附着观察到红移） 桥。在电化学性质中观察到相反的作用，这是因为在该体系中作为锚定受体单元引入到氰基丙烯酸中的给电子体更多的噻吩导致更高的LUMO能级。染料的电荷分布还通过使用Spartan10程序，具有B3LYP和6-31G **基组参数的DFT计算来证明。最后，使用基于离子液体的电解质，在功率为100 mW / cm 2的标准AM 1.5照明下研究了光伏性能。通过使用噻吩代替亚苯基作为π桥单元，功率转换效率η从3.16％提高到3.81％。
• 一类嵌有双炔单元的D-π-A结构有机染料及其合成方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN106366691A

  公开（公告）日：2017-02-01

  本发明公开了一类嵌有双炔单元的D‑π‑A结构有机染料及其合成方法，属于功能染料的合成及应用领域。本发明提供的三苯胺基有机染料以取代三苯胺为原料,通过Sonogashira/Suzuki偶联反应、氧化、双消除、氧化/缩合反应等一系列基础有机反应合成得到目标产物。本发明提供的三苯胺基有机染料结构新颖，易于合成，成本低廉，光电性能突出，可通过分子设计进行改性，显示出潜在的应用前景。
• Oligomers of cyclopentadithiophene-vinylene in aromatic and quinoidal versions and redox species with intermediate forms
  作者：Paula Mayorga Burrezo、Rocío Domínguez、José L. Zafra、Ted M. Pappenfus、Pilar de la Cruz、Lorena Welte、Daron E. Janzen、Juan T. López Navarrete、Fernando Langa、Juan Casado

  DOI：10.1039/c7sc02756g

  日期：——

  A new series of π-conjugated oligomers based on the 4,4 dihexyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b′]dithiophene vinylene repeating unit has been prepared and characterized by X-ray, electrochemical, spectroscopic (UV-Vis absorption, emission and Raman) and density functional theory methods. The oligomers in their neutral, oxidized and reduced forms have been investigated. The neutral compounds show a longer

  基于 4,4 dihexyl-4 H -cyclopenta[2,1- b :3,4- b的新系列 π 共轭低聚物']二噻吩亚乙烯基重复单元的制备和表征采用X射线、电化学、光谱（UV-Vis吸收、发射和拉曼）和密度泛函理论方法。已经研究了中性、氧化和还原形式的低聚物。中性化合物显示出比低聚噻吩和低聚噻吩-亚乙烯基更长的平均共轭长度，并显示出非常丰富的氧化还原化学，具有聚阳离子态的稳定性，其中自由基阳离子和双阳离子是强 NIR 吸收剂，后者显示出单线态双自由基特性。已经描述和解释了自由基阳离子和双阳离子中芳香族醌结构片段序列之间有趣的互补性。4,4 dihexyl-4 H -cyclopenta[2,1-]的两个衍生物b :3,4- b ']二噻吩亚乙烯基单元，被电子供体、双（三芳基氨基）基团或受体双（二氰基-亚甲基）帽双取代，在二噻吩-亚乙烯基桥上形成醌式结构，也已合成和特点。三芳胺化合物