tert-butyl 3-oxo-3,4-dihydro-2H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazine-4-carboxylate | 248263-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 3-oxo-3,4-dihydro-2H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazine-4-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-oxopyrido[3,2-b][1,4]oxazine-4-carboxylate
• CAS: 248263-50-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄
• 分子量: 250.254
• InChiKey: OCYYRWAJIDYKSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-oxo-3,4-dihydro-2H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazine-4-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 四甲基乙二胺 、 sodium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-naphthalen-1-yl-pyrido[3,2-b][1,4]oxazine-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  磷酸乙烯基酯与芳基或杂芳基硼酸的钯催化偶联。在合成含氮杂环中的应用

  摘要：

  由市售衍生物通过延长Suzuki反应（包括钯催化的磷酸乙烯基酯与芳基或杂芳基硼酸的偶联反应）的扩展，可分三步制备异常的取代的含氮杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01160-0
• 作为产物：
  描述：

  2H-吡啶并[3,2-b][1,4]恶嗪-3(4H)-酮 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到tert-butyl 3-oxo-3,4-dihydro-2H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  磷酸乙烯基酯与芳基或杂芳基硼酸的钯催化偶联。在合成含氮杂环中的应用

  摘要：

  由市售衍生物通过延长Suzuki反应（包括钯催化的磷酸乙烯基酯与芳基或杂芳基硼酸的偶联反应）的扩展，可分三步制备异常的取代的含氮杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01160-0

文献信息

• Synthesis of Substituted Azepino[3,4-<i>b</i>]indole-1,5-diones
  作者：Julien Perron、Benoît Joseph、Jean-Yves Mérour

  DOI：10.1002/ejoc.200400348

  日期：2004.11

  Cyclic β-amino esters 4, obtained from lactams, were condensed with indole-2-carbonyl chloride to afford the corresponding amides. Similarly, unusual conditions led to cyclisation at the 3-position of the indole moiety in the presence of pTSA and ethylene glycol to afford previously unknown pentacyclic derivatives 12 and 15. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  从内酰胺获得的环状 β-氨基酯 4 与吲哚-2-碳酰氯缩合得到相应的酰胺。同样，在 pTSA 和乙二醇存在下，不寻常的条件导致吲哚部分的 3 位环化，得到以前未知的五环衍生物 12 和 15。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国, 2004)