2-(4-iodophenyl)-4,5-dihydro-4,4-dimethylpyrrolo[2,3,4-kl]acridine-1(2H)-one | 1393134-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-iodophenyl)-4,5-dihydro-4,4-dimethylpyrrolo[2,3,4-kl]acridine-1(2H)-one
• 英文别名: 14-(4-Iodophenyl)-11,11-dimethyl-8,14-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(16),2,4,6,8,12-hexaen-15-one
• CAS: 1393134-33-2
• 化学式: C₂₂H₁₇IN₂O
• 分子量: 452.294
• InChiKey: AZRZXXZDUUTALS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  615.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 对碘苯胺 在 boron sulfonic acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以86%的产率得到2-(4-iodophenyl)-4,5-dihydro-4,4-dimethylpyrrolo[2,3,4-kl]acridine-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  在三（硫酸氢根）硼存在下，二甲酮，胺和靛红的一锅三组分反应：吡咯烷cr啶衍生物的合成

  摘要：

  一锅三组分的二甲酮苯胺反应。并且已经描述了靛红在乙醇中在三（氢硫酸根）硼[B（HSO 4）3 ]存在下导致2-芳基吡咯并olo啶-1（2H）-的合成。但是，在脂肪族胺的情况下，四氢x吨是从靛红和二甲基二酮的反应中获得的。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1576-y

文献信息

• An unexpected multicomponent reaction leading to 2-arylpyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1(2H)-ones
  作者：Hassan Kefayati、Fataneh Narchin、Kurosh Rad-Moghadam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.070

  日期：2012.8

  An unexpected condensation profile was observed for the three-component reaction of 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadione (dimedone), various anilines, and isatin leading to the synthesis of novel 2-arylpyrrolo [2,3,4-kl]acridin-1(2H)-ones in the ionic liquid [HMIm]HSO4. Regeneration of the enamine group after the initial condensation reaction associated with participation of the restored amine group in translactonization with the pyrrolidone ring are suggested as the main differentiating events being favored over addition of the second dimedone molecule, with respect to similar reported reactions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.