(1R,14S)-(E,E)-7,11-dimethyl-14-<(Z)-2-(methoxymeth)oxy-1-ethenyl>-6,10-cyclotetradecadien-2-yn-1-ol | 112515-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,14S)-(E,E)-7,11-dimethyl-14-<(Z)-2-(methoxymeth)oxy-1-ethenyl>-6,10-cyclotetradecadien-2-yn-1-ol
• 英文别名: (5E,9E)-5,9-dimethyl-2-<(Z)-2-(methoxymethoxy)-1-ethenyl>-5,9-cyclotetradecadien-13-yn-1-ol；(5E,9E)-5,9-dimethyl-2-[(Z)-2-(methoxymethoxy)-1-ethenyl]-5,9-cyclotetradecadien-13-yn-1-ol
• CAS: 112515-87-4；112573-46-3；113972-77-3；113972-78-4；121424-08-6；121424-09-7；121424-11-1；121424-12-2；141610-93-7
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: KSAAXZFZLUCWGT-WMFYNMAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,14S)-(E,E)-7,11-dimethyl-14-<(Z)-2-(methoxymeth)oxy-1-ethenyl>-6,10-cyclotetradecadien-2-yn-1-ol 在 盐酸 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 (3aR,6E,10E,15aR)-6,10-dimethyl-14,15-didehydro-3a,4,5,8,9,12,13,15a-octahydro-3H-cyclotetradeca[b]furan-2-one 、
  参考文献：
  名称：

  通过α-烷氧基烯丙基锡烷醛的大环化立体选择性合成西柏诺内酯前体

  摘要：

  描述了从香叶醇开始的MOM保护的α-羟基烯丙基锡烷炔丙基醛15的有效途径。用BF 3 ·OEt 2在-78°C下以80％的收率将15环化为14员的心脑烷醇化物中间体16（顺式异构体与反式异构体的7：1混合物）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95773-3
• 作为产物：
  描述：

  (6E,10E)-12-Chloro-6,10-dimethyl-dodeca-6,10-dien-2-yn-1-ol 在 copper(l) iodide 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R,14S)-(E,E)-7,11-dimethyl-14-<(Z)-2-(methoxymeth)oxy-1-ethenyl>-6,10-cyclotetradecadien-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过α-烷氧基烯丙基锡烷醛的大环化立体选择性合成西柏诺内酯前体

  摘要：

  描述了从香叶醇开始的MOM保护的α-羟基烯丙基锡烷炔丙基醛15的有效途径。用BF 3 ·OEt 2在-78°C下以80％的收率将15环化为14员的心脑烷醇化物中间体16（顺式异构体与反式异构体的7：1混合物）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95773-3

文献信息

• Cembranolide total synthesis. Macrocyclization of (.alpha.-alkoxyallyl)stannane-acetylenic aldehydes as a route to cembrane lactones
  作者：James A. Marshall、Stephen L. Crooks、Bradley S. DeHoff

  DOI：10.1021/jo00243a005

  日期：1988.4