(E)-3-phenyl-1-(trimethylsilyl)prop-2-en-1-ol | 95606-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-3-phenyl-1-(trimethylsilyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-Propen-1-ol, 3-phenyl-1-(trimethylsilyl)-, (E)-；(E)-3-phenyl-1-trimethylsilylprop-2-en-1-ol
• CAS: 95606-82-9
• 化学式: C₁₂H₁₈OSi
• 分子量: 206.36
• InChiKey: YAWGOMGIZOEBOT-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-1-(trimethylsilyl)prop-2-en-1-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-1-(4-Methoxy-phenyl)-4-phenyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A NEW METHOD FOR NUCLEOPHILIC OXYMETHYLATION USING α-ALKOXYSlLANES. SYNTHESIS OF UNSYMMETRICAL 1,2-DIOLS

  摘要：

  α-烷氧基硅烷的脱烷基化提供了方便的羰基羰基负离子的生成，这些负离子与多种羰基化合物反应，产生不对称类型的单保护1,2-二醇。这些不对称二醇的脱水反应导致区域选择性形成甲基酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1803
• 作为产物：
  描述：

  (E)-trimethyl(3-phenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)silane 在 sodium perborate tetrahydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到(E)-3-phenyl-1-(trimethylsilyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  醛和二硼基甲硅烷基甲基锂盐之间的模块化烯化反应

  摘要：

  我们描述了通过LiC(Bpin) 2 (SiMe 3 ) 和脂肪族或芳香族醛之间的硼-Wittig 反应制备密集功能化的 1,1-甲硅烷基硼酰化三取代烯烃。二硼基甲硅烷基甲基锂盐与 α,β-不饱和醛的缩合为合成 1,1-甲硅烷基溴化共轭二烯和二炔提供了直接途径。

  DOI：

  10.1039/d1cc01882e

文献信息

• Synthesis of (.alpha.-hydroxyalkyl)silanes from formyltrimethylsilane. A new route to acetylenic acylsilanes
  作者：Russell J. Linderman、Yun Suhr

  DOI：10.1021/jo00242a047

  日期：1988.4
• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;NAGAHAMA, HIDEKI;TANAKA, JUNJI, CHEM. LETT., 1984, N 10, 1803-1806
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、NAGAHAMA, HIDEKI、TANAKA, JUNJI

  DOI：——

  日期：——
• LINDERMAN, RUSSELL J.;SUHR, YUN, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 7, 1569-1572
  作者：LINDERMAN, RUSSELL J.、SUHR, YUN

  DOI：——

  日期：——