Benzyl-2-acetylamino-3-azido-4,6-O-benzyliden-2,3-didesoxy-α-D-glucopyranosid | 27539-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Benzyl-2-acetylamino-3-azido-4,6-O-benzyliden-2,3-didesoxy-α-D-glucopyranosid
• 英文别名: benzyl 2-acetamido-3-azido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranoside；Benzyl-2-acetamino-3-azido-4,6-O-benzyliden-2,3-didesoxy-D-glucopyranosid；N-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-azido-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 27539-63-5
• 化学式: C₂₂H₂₄N₄O₅
• 分子量: 424.456
• InChiKey: IDUMJVMUHFWUKL-NVZUTRPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-2-acetylamino-3-azido-4,6-O-benzyliden-2,3-didesoxy-α-D-glucopyranosid 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.25h， 生成 Benzyl-4,6-di-O-acetyl-2-acetylamino-2,3-didesoxy-3-(ethoxalylamino)-α-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Reckendorf, Wolfgang Meyer zu; Weber, Rolf; Hehenberger, Helmut, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 4, p. 1306 - 1317

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Brom-16-hydroxy-19-methylstrychnin 在 sodium azide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到Benzyl-2-acetylamino-3-azido-4,6-O-benzyliden-2,3-didesoxy-α-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(2-acetamido-2,3-dideoxy-d-glucopyranos-3-yl)glycyl-l-alanyl-d-isoglutamine analogues of muramyl dipeptide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90157-5

文献信息

• A Facile Synthesis of Benzyl 2-Amino-3-azido-4-<i>O-p</i>-methoxybenzyl-6-<i>O</i>-benzyl-2,3-dideoxy-α-<scp>d</scp>-glucopyranoside: A Key Intermediate in the Formation Of A Didemnin B Analog
  作者：Joshi M. Ramanjulu、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1080/07328309608005660

  日期：1996.4

  Although the deprotection of amides by hydrazinolysis is a well established method in carbohydrate chemistry, this reaction is dependent upon the nearby substituents. In our facile synthesis of intermediate benzyl 2-amino-3-azido-4-O-p-methoxybenzyl-6-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-d-glucopyranoside (3), we found that the use of trifluoroacetamides provided a more efficient protection strategy.

  尽管通过肼解作用使酰胺脱保护是碳水化合物化学中公认的方法，但该反应取决于附近的取代基。在我们轻松合成中间体苄基2-氨基-3-叠氮基-4- Op-甲氧基苄基-6- O-苄基-2,3-二脱氧-α- d-吡喃葡萄糖苷（3）时，我们发现使用了三氟乙酰胺更有效的保护策略。
• Meyer, Wolfgang zu Reckendorf; Hehenberger, Helmut, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 9, p. 3089 - 3093
  作者：Meyer, Wolfgang zu Reckendorf、Hehenberger, Helmut

  DOI：——

  日期：——
• Reckendorf, Wolfgang Meyer zu; Weber, Rolf; Hehenberger, Helmut, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 4, p. 1306 - 1317
  作者：Reckendorf, Wolfgang Meyer zu、Weber, Rolf、Hehenberger, Helmut

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of N-(2-acetamido-2,3-dideoxy-d-glucopyranos-3-yl)glycyl-l-alanyl-d-isoglutamine analogues of muramyl dipeptide
  作者：Ana Calvo-Mateo、Federico G. De Las Heras

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90157-5

  日期：1986.11