allyl 6-O-benzyloxymethyl-2-deoxy-3-O-(2,2,2-trichloro-tert-butoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside | 155711-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 6-O-benzyloxymethyl-2-deoxy-3-O-(2,2,2-trichloro-tert-butoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxymethoxymethyl)-6-prop-2-enoxy-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-4-yl] (1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl) carbonate
• CAS: 155711-36-7
• 化学式: C₂₅H₃₁Cl₆NO₁₀
• 分子量: 718.24
• InChiKey: YWWDZSSLXMTLSO-WAPOTWQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 6-O-benzyloxymethyl-2-deoxy-3-O-(2,2,2-trichloro-tert-butoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二溴亚砜 、 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 水 、 碘 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 Carbonic acid (2R,3S,4R,5R)-2-benzyloxymethoxymethyl-6-bromo-3-(diphenoxy-phosphoryloxy)-5-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 2,2,2-trichloro-1,1-dimethyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lipid A and Related Compounds. XXVIIII, Part XXVIII: Synthesis of Biologically Active N-Acylated L-Serine-Containing D-Glucosamine-4-phosphate Derivatives of Lipid A.

  摘要：

  合成了新的N-酰基化的L-丝氨酸非磷酸化和磷酸化的D-氨基葡萄糖衍生物，这些化合物在结构上对应于脂质A二糖骨架。化合物4和5显示出促细胞增殖活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1879
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 、 benzyl 2,2,2-trichloroactoimidate 在 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以66%的产率得到allyl 6-O-benzyloxymethyl-2-deoxy-3-O-(2,2,2-trichloro-tert-butoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Lipid A and Related Compounds. XXXI. Synthesis of Biologically Active N-Acylated L-Serine-Containing D-Glucosamine 4-Phosphate Derivatives of Lipid A.

  摘要：

  合成了新的N-酰化L-丝氨酸含非磷酸化和磷酸化的D-葡萄糖胺衍生物，这些衍生物在结构上对应脂质A二糖骨架。化合物2、4和5表现出强烈的促分裂活性。此外，化合物5显示出一氧化氮（NO）的产生能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2268

文献信息

• Lipid A and Related Compounds. XXVIIII, Part XXVIII: Synthesis of Biologically Active N-Acylated L-Serine-Containing D-Glucosamine-4-phosphate Derivatives of Lipid A.
  作者：Kiyoshi IKEDA、Tsuyoshi ASAHARA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.41.1879

  日期：——

  New N-acylated L-serine-containing non-phosphorylated and phosphorylated D-glucosamine derivatives structurally corresponding to lipid A disaccharide backbone were synthesized. Compound 4, 5 showed mitogenic activity.

  合成了新的N-酰基化的L-丝氨酸非磷酸化和磷酸化的D-氨基葡萄糖衍生物，这些化合物在结构上对应于脂质A二糖骨架。化合物4和5显示出促细胞增殖活性。
• Lipid A and Related Compounds. XXXI. Synthesis of Biologically Active N-Acylated L-Serine-Containing D-Glucosamine 4-Phosphate Derivatives of Lipid A.
  作者：Keisuke MIYAJIMA、Kiyoshi IKEDA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.44.2268

  日期：——

  New N-acylated L-serine-containing non-phosphorylated and phosphorylated D-glucosamine derivatives structurally corresponding to the lipid A disaccharide backbone were synthesized. Compounds 2, 4 and 5 exhibited potent mitogenic activity. Further, compound 5 showed nitric oxide (NO) productivity.

  合成了新的N-酰化L-丝氨酸含非磷酸化和磷酸化的D-葡萄糖胺衍生物，这些衍生物在结构上对应脂质A二糖骨架。化合物2、4和5表现出强烈的促分裂活性。此外，化合物5显示出一氧化氮（NO）的产生能力。