9-fluoroartesunic acid | 1037586-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9-fluoroartesunic acid
• CAS: 1037586-13-2
• 化学式: C₁₉H₂₇FO₈
• 分子量: 402.417
• InChiKey: WOOROEBXJKGBDM-HRJBZHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 (3R,5aS,6R,8aR,9R,12R,12aR)-9-fluoro-3,6,9-trimethyldecahydro-12H-3,12-epoxy[1,2]dioxepino[4,3-i]isochromen-10-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-fluoroartesunic acid 、
  参考文献：
  名称：

  Electronically stabilized versions of the antimalarial acetal trioxanes artemether and artesunate

  摘要：

  From 9-substituted DHA, several new artemisinin-derived C-10 acetal ethers and esters were prepared with either a 9-fluoro or a 9-sulfonyl substituent. The very strong inductive electron-withdrawing C-9 substituent is shown to retard considerably C-10 ionization (acid-promoted etherification) of 9-fluoro-DHA and 9-sulfonyl-DHA. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.03.010