5-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-L-erythro-pentose trimethylene dithioacetal | 172939-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-L-erythro-pentose trimethylene dithioacetal
• 英文别名: [(3S,4S)-4-(1,3-dithian-2-yl)-3,4-bis(phenylmethoxy)butyl] acetate
• CAS: 172939-22-9
• 化学式: C₂₄H₃₀O₄S₂
• 分子量: 446.632
• InChiKey: NRVBWWSUFNGLMG-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-L-erythro-pentose trimethylene dithioacetal 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 mercury(II) perchlorate 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 trimethyl-[(2R,3S,4S)-1,1,1-trifluoro-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-trimethylsilyloxyhexan-2-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  5'-（三氟甲基）蒽环类苷：抗肿瘤活性7-O-（2,6-二脱氧-6,6,6-三氟-α-L-lyxo-己吡喃糖基）阿霉素的合成。

  摘要：

  已经通过以下方法制备了7-O-（2,6-二脱氧-6,6,6-三氟-α-L-lyxo-己吡喃糖基）阿德里亚姆（3），其在C-5'的取代基是亲脂性三氟甲基。 3,4-二-O-乙酰基-2,6-二脱氧-6,6,6-三氟-α-L-lyxo-己吡喃糖基溴化物（20）与14-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）去甲霉素的偶合Koenigs-Knorr条件。该合成过程中的关键步骤是10中衍生自D-lyxose的5-O-乙酰基-2,3-二-O-苄基-4-脱氧醛-L-赤型戊糖的C-三氟甲基化（10）步骤，在四丁基氟化铵存在下，用（三氟甲基）三甲基硅烷，得到1,1,1-三氟-L-阿拉伯糖基己糖醇（11）及其2-表异构体。与包括阿霉素的类似物相比，合成产物3在低剂量范围内显示出显着的体内抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm960177x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-α-D-lyxopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-L-erythro-pentose trimethylene dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  5'-（三氟甲基）蒽环类苷：抗肿瘤活性7-O-（2,6-二脱氧-6,6,6-三氟-α-L-lyxo-己吡喃糖基）阿霉素的合成。

  摘要：

  已经通过以下方法制备了7-O-（2,6-二脱氧-6,6,6-三氟-α-L-lyxo-己吡喃糖基）阿德里亚姆（3），其在C-5'的取代基是亲脂性三氟甲基。 3,4-二-O-乙酰基-2,6-二脱氧-6,6,6-三氟-α-L-lyxo-己吡喃糖基溴化物（20）与14-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）去甲霉素的偶合Koenigs-Knorr条件。该合成过程中的关键步骤是10中衍生自D-lyxose的5-O-乙酰基-2,3-二-O-苄基-4-脱氧醛-L-赤型戊糖的C-三氟甲基化（10）步骤，在四丁基氟化铵存在下，用（三氟甲基）三甲基硅烷，得到1,1,1-三氟-L-阿拉伯糖基己糖醇（11）及其2-表异构体。与包括阿霉素的类似物相比，合成产物3在低剂量范围内显示出显着的体内抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm960177x
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-L-erythro-pentose trimethylene dithioacetal 、 乙酸酐 在 5-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-L-erythro-pentose trimethylene dithioacetal 作用下， 以to produce 5-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-L-erythro-pentose trimethylene dithioacetal [Compound 69] of the formula的产率得到5-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-L-erythro-pentose trimethylene dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-containing anthracycline derivatives having hydroxyl groups(s)

  摘要：

  为了提供具有高抗肿瘤活性和水溶性的新型含氟蒽环素衍生物，现已合成了以下通式(I)所示的7-O-(2,6-二脱氧-2-氟-3-O-或-4-O-或-3,4-二-O-氨基烷酰基-.alpha.-L-木糖吡喃糖基)多柔比星酮或阿霉素酮，以及以下通式(II)所示的7-O-(3-O-或-4-O-或-3,4-二-O-氨基烷酰基-2,6-二脱氧-2,6,6,6-四氟-.alpha.-L-木糖吡喃糖基-或-2,6-二脱氧-6,6,6-三氟-.alpha.-L-吕克斯己糖吡喃糖基)阿霉素酮。其中A.sup.1和A.sup.2中的任意一个或两个均为.alpha.-氨基酸残基或.omega.-氨基酸残基，T表示氟或氢原子。通式(I)和(II)的新型含氟蒽环素衍生物对肿瘤具有高活性并且水溶性，它们可作为抗肿瘤剂在注射溶液的形式下使用。

  公开号：

  US05789386A1