trimethyl-[(2R,3S,4S)-1,1,1-trifluoro-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-trimethylsilyloxyhexan-2-yl]oxysilane | 188892-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl-[(2R,3S,4S)-1,1,1-trifluoro-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-trimethylsilyloxyhexan-2-yl]oxysilane
• CAS: 188892-82-2
• 化学式: C₂₆H₃₉F₃O₄Si₂
• 分子量: 528.759
• InChiKey: KSLRWTRGYLZGIL-CCDWMCETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl-[(2R,3S,4S)-1,1,1-trifluoro-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-trimethylsilyloxyhexan-2-yl]oxysilane 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 作用下， 生成 (2S,4S,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-trifluoromethyl-tetrahydro-pyran-2-ol 、 (2R,4S,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-trifluoromethyl-tetrahydro-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  5'-（三氟甲基）蒽环类苷：抗肿瘤活性7-O-（2,6-二脱氧-6,6,6-三氟-α-L-lyxo-己吡喃糖基）阿霉素的合成。

  摘要：

  已经通过以下方法制备了7-O-（2,6-二脱氧-6,6,6-三氟-α-L-lyxo-己吡喃糖基）阿德里亚姆（3），其在C-5'的取代基是亲脂性三氟甲基。 3,4-二-O-乙酰基-2,6-二脱氧-6,6,6-三氟-α-L-lyxo-己吡喃糖基溴化物（20）与14-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）去甲霉素的偶合Koenigs-Knorr条件。该合成过程中的关键步骤是10中衍生自D-lyxose的5-O-乙酰基-2,3-二-O-苄基-4-脱氧醛-L-赤型戊糖的C-三氟甲基化（10）步骤，在四丁基氟化铵存在下，用（三氟甲基）三甲基硅烷，得到1,1,1-三氟-L-阿拉伯糖基己糖醇（11）及其2-表异构体。与包括阿霉素的类似物相比，合成产物3在低剂量范围内显示出显着的体内抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm960177x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-α-D-lyxopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 mercury(II) perchlorate 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 calcium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 trimethyl-[(2R,3S,4S)-1,1,1-trifluoro-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-trimethylsilyloxyhexan-2-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  5'-（三氟甲基）蒽环类苷：抗肿瘤活性7-O-（2,6-二脱氧-6,6,6-三氟-α-L-lyxo-己吡喃糖基）阿霉素的合成。

  摘要：

  已经通过以下方法制备了7-O-（2,6-二脱氧-6,6,6-三氟-α-L-lyxo-己吡喃糖基）阿德里亚姆（3），其在C-5'的取代基是亲脂性三氟甲基。 3,4-二-O-乙酰基-2,6-二脱氧-6,6,6-三氟-α-L-lyxo-己吡喃糖基溴化物（20）与14-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）去甲霉素的偶合Koenigs-Knorr条件。该合成过程中的关键步骤是10中衍生自D-lyxose的5-O-乙酰基-2,3-二-O-苄基-4-脱氧醛-L-赤型戊糖的C-三氟甲基化（10）步骤，在四丁基氟化铵存在下，用（三氟甲基）三甲基硅烷，得到1,1,1-三氟-L-阿拉伯糖基己糖醇（11）及其2-表异构体。与包括阿霉素的类似物相比，合成产物3在低剂量范围内显示出显着的体内抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm960177x

文献信息

• A 5‘-(Trifluoromethyl)anthracycline Glycoside:  Synthesis of Antitumor-Active 7-<i>O</i>-(2,6-Dideoxy-6,6,6-trifluoro-α-<scp>l</scp>-<i>lyxo</i>-hexopyranosyl)adriamycinone
  作者：Yasushi Takagi、Ken Nakai、Tsutomu Tsuchiya、Tomio Takeuchi

  DOI：10.1021/jm960177x

  日期：1996.1.1

  7-O-(2,6-Dideoxy-6,6,6-trifluoro-alpha-L-lyxo-hexopyranosyl)adriam ycinone (3), whose substituent at C-5' is a lipophilic trifluoromethyl group, has been prepared by coupling of 3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-6,6,6-trifluoro-alpha-L-lyxo-hexopyran osyl bromide (20) with 14-O-(tert-butyldimethylsilyl)adriamycinone under the Koenigs-Knorr conditions. The key step in this synthesis was the C-trifluoromethylation

  已经通过以下方法制备了7-O-（2,6-二脱氧-6,6,6-三氟-α-L-lyxo-己吡喃糖基）阿德里亚姆（3），其在C-5'的取代基是亲脂性三氟甲基。 3,4-二-O-乙酰基-2,6-二脱氧-6,6,6-三氟-α-L-lyxo-己吡喃糖基溴化物（20）与14-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）去甲霉素的偶合Koenigs-Knorr条件。该合成过程中的关键步骤是10中衍生自D-lyxose的5-O-乙酰基-2,3-二-O-苄基-4-脱氧醛-L-赤型戊糖的C-三氟甲基化（10）步骤，在四丁基氟化铵存在下，用（三氟甲基）三甲基硅烷，得到1,1,1-三氟-L-阿拉伯糖基己糖醇（11）及其2-表异构体。与包括阿霉素的类似物相比，合成产物3在低剂量范围内显示出显着的体内抗肿瘤活性。