2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-L-erythro-pentose trimethylene dithioacetal | 172939-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-L-erythro-pentose trimethylene dithioacetal
• 英文别名: (3S,4S)-4-(1,3-dithian-2-yl)-3,4-bis(phenylmethoxy)butan-1-ol
• CAS: 172939-21-8
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃S₂
• 分子量: 404.595
• InChiKey: JSXZZRNMXWMTLB-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-L-erythro-pentose trimethylene dithioacetal 在 吡啶 、 mercury(II) perchlorate 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 calcium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3,4-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,1,1-trifluoro-L-arabino-hexitol
  参考文献：
  名称：

  5'-（三氟甲基）蒽环类苷：抗肿瘤活性7-O-（2,6-二脱氧-6,6,6-三氟-α-L-lyxo-己吡喃糖基）阿霉素的合成。

  摘要：

  已经通过以下方法制备了7-O-（2,6-二脱氧-6,6,6-三氟-α-L-lyxo-己吡喃糖基）阿德里亚姆（3），其在C-5'的取代基是亲脂性三氟甲基。 3,4-二-O-乙酰基-2,6-二脱氧-6,6,6-三氟-α-L-lyxo-己吡喃糖基溴化物（20）与14-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）去甲霉素的偶合Koenigs-Knorr条件。该合成过程中的关键步骤是10中衍生自D-lyxose的5-O-乙酰基-2,3-二-O-苄基-4-脱氧醛-L-赤型戊糖的C-三氟甲基化（10）步骤，在四丁基氟化铵存在下，用（三氟甲基）三甲基硅烷，得到1,1,1-三氟-L-阿拉伯糖基己糖醇（11）及其2-表异构体。与包括阿霉素的类似物相比，合成产物3在低剂量范围内显示出显着的体内抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm960177x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-α-D-lyxopyranoside 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-L-erythro-pentose trimethylene dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  5'-（三氟甲基）蒽环类苷：抗肿瘤活性7-O-（2,6-二脱氧-6,6,6-三氟-α-L-lyxo-己吡喃糖基）阿霉素的合成。

  摘要：

  已经通过以下方法制备了7-O-（2,6-二脱氧-6,6,6-三氟-α-L-lyxo-己吡喃糖基）阿德里亚姆（3），其在C-5'的取代基是亲脂性三氟甲基。 3,4-二-O-乙酰基-2,6-二脱氧-6,6,6-三氟-α-L-lyxo-己吡喃糖基溴化物（20）与14-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）去甲霉素的偶合Koenigs-Knorr条件。该合成过程中的关键步骤是10中衍生自D-lyxose的5-O-乙酰基-2,3-二-O-苄基-4-脱氧醛-L-赤型戊糖的C-三氟甲基化（10）步骤，在四丁基氟化铵存在下，用（三氟甲基）三甲基硅烷，得到1,1,1-三氟-L-阿拉伯糖基己糖醇（11）及其2-表异构体。与包括阿霉素的类似物相比，合成产物3在低剂量范围内显示出显着的体内抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm960177x

文献信息

• Fluorine-containing anthracycline derivatives having hydroxyl groups(s)
  申请人：Zaidan Hojin Biseibutsu Kagaku Kenkyu Kai

  公开号：US05789386A1

  公开（公告）日：1998-08-04

  To provide novel fluorine-containing anthracycline derivatives having high antitumor activities and a solubility in water, there have now been synthesized a 7-O-(2,6-dideoxy-2-fluoro-3-O- or -4-O- or -3,4-di-O-aminoalkanoyl-.alpha.-L-talopyranosyl)daunomycinone or -adriamycinone of general formula (I) shown below, as well as a 7-O-(3-O- or -4-O- or -3,4-di-O-aminoalkanoyl-2,6-dideoxy-2,6,6,6-tetrafluoro-.alpha.-L-talopyra nosyl- or -2,6-dideoxy-6,6,6-trifluoro-.alpha.-L-lyxo-hexopyranosyl)adriamycinone of general formula (II) shown below: General formula (I) ##STR1## General formula (II) ##STR2## wherein either one or both of A.sup.1 and A.sup.2 is or are an .alpha.-amino acid residue or an .omega.-amino acid residue and T denotes a fluorine or hydrogen atom. The novel fluorine-containing anthracycline derivatives of general formulae (I) and (II) are highly active against tumors and soluble in water, and they are useful as antitumor agents administrable in the form of injectable solution.

  为了提供具有高抗肿瘤活性和水溶性的新型含氟蒽环素衍生物，现已合成了以下通式(I)所示的7-O-(2,6-二脱氧-2-氟-3-O-或-4-O-或-3,4-二-O-氨基烷酰基-.alpha.-L-木糖吡喃糖基)多柔比星酮或阿霉素酮，以及以下通式(II)所示的7-O-(3-O-或-4-O-或-3,4-二-O-氨基烷酰基-2,6-二脱氧-2,6,6,6-四氟-.alpha.-L-木糖吡喃糖基-或-2,6-二脱氧-6,6,6-三氟-.alpha.-L-吕克斯己糖吡喃糖基)阿霉素酮。其中A.sup.1和A.sup.2中的任意一个或两个均为.alpha.-氨基酸残基或.omega.-氨基酸残基，T表示氟或氢原子。通式(I)和(II)的新型含氟蒽环素衍生物对肿瘤具有高活性并且水溶性，它们可作为抗肿瘤剂在注射溶液的形式下使用。
• A 5‘-(Trifluoromethyl)anthracycline Glycoside:  Synthesis of Antitumor-Active 7-<i>O</i>-(2,6-Dideoxy-6,6,6-trifluoro-α-<scp>l</scp>-<i>lyxo</i>-hexopyranosyl)adriamycinone
  作者：Yasushi Takagi、Ken Nakai、Tsutomu Tsuchiya、Tomio Takeuchi

  DOI：10.1021/jm960177x

  日期：1996.1.1

  7-O-(2,6-Dideoxy-6,6,6-trifluoro-alpha-L-lyxo-hexopyranosyl)adriam ycinone (3), whose substituent at C-5' is a lipophilic trifluoromethyl group, has been prepared by coupling of 3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-6,6,6-trifluoro-alpha-L-lyxo-hexopyran osyl bromide (20) with 14-O-(tert-butyldimethylsilyl)adriamycinone under the Koenigs-Knorr conditions. The key step in this synthesis was the C-trifluoromethylation

  已经通过以下方法制备了7-O-（2,6-二脱氧-6,6,6-三氟-α-L-lyxo-己吡喃糖基）阿德里亚姆（3），其在C-5'的取代基是亲脂性三氟甲基。 3,4-二-O-乙酰基-2,6-二脱氧-6,6,6-三氟-α-L-lyxo-己吡喃糖基溴化物（20）与14-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）去甲霉素的偶合Koenigs-Knorr条件。该合成过程中的关键步骤是10中衍生自D-lyxose的5-O-乙酰基-2,3-二-O-苄基-4-脱氧醛-L-赤型戊糖的C-三氟甲基化（10）步骤，在四丁基氟化铵存在下，用（三氟甲基）三甲基硅烷，得到1,1,1-三氟-L-阿拉伯糖基己糖醇（11）及其2-表异构体。与包括阿霉素的类似物相比，合成产物3在低剂量范围内显示出显着的体内抗肿瘤活性。