4-oxo-pentanoic acid phenethylamide | 17416-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-oxo-pentanoic acid phenethylamide
• 英文别名: N-Phenethyl-3-acetyl-propionsaeureamid；4-oxo-N-(2-phenylethyl)pentanamide
• CAS: 17416-69-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: MOZZCJVXZVGPDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 4-oxo-pentanoic acid phenethylamide 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以84%的产率得到N-phenethyl-C,C,C-trifluoro-N-(5-methyl-furan-2-yl)-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸酐介导的5-羟基取代的吡咯烷酮的环化反应，用于制备α-三氟甲基磺酰胺基呋喃。

  摘要：

  α-当归内酯与烷基胺在水性条件下的反应以高收率得到5-羟基-5-甲基吡咯烷酮。当反应在无水条件下进行时，获得的唯一产物是相应的4-氧戊酸酰胺。用三氟甲磺酸酐（Tf（2）O）在吡啶中处理任一类化合物均导致形成各种取代的磺酰胺基呋喃。所建议的机理涉及亚胺离子的最初形成，其随后被转化为瞬态亚氨基三氟甲磺酸酯。将高度亲电的亚胺环化到相邻羰基的氧原子上，生成亚氨基二氢呋喃中间体。该物质进一步与另一当量的Tf（2）O反应，得到观察到的产物。发现所使用的路易斯酸的性质影响环化反应的结果。在某些情况下，磺酰胺呋喃被用作合成二氢吲哚和相关杂环系统的环加成底物。

  DOI：

  10.1021/jo0341970
• 作为产物：
  描述：

  当归内酯 、 2-苯乙胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到4-oxo-pentanoic acid phenethylamide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸酐介导的5-羟基取代的吡咯烷酮的环化反应，用于制备α-三氟甲基磺酰胺基呋喃。

  摘要：

  α-当归内酯与烷基胺在水性条件下的反应以高收率得到5-羟基-5-甲基吡咯烷酮。当反应在无水条件下进行时，获得的唯一产物是相应的4-氧戊酸酰胺。用三氟甲磺酸酐（Tf（2）O）在吡啶中处理任一类化合物均导致形成各种取代的磺酰胺基呋喃。所建议的机理涉及亚胺离子的最初形成，其随后被转化为瞬态亚氨基三氟甲磺酸酯。将高度亲电的亚胺环化到相邻羰基的氧原子上，生成亚氨基二氢呋喃中间体。该物质进一步与另一当量的Tf（2）O反应，得到观察到的产物。发现所使用的路易斯酸的性质影响环化反应的结果。在某些情况下，磺酰胺呋喃被用作合成二氢吲哚和相关杂环系统的环加成底物。

  DOI：

  10.1021/jo0341970

文献信息

• Triflic Anhydride Mediated Cyclization of 5-Hydroxy-Substituted Pyrrolidinones for the Preparation of α-Trifluoromethylsulfonamido Furans
  作者：Albert Padwa、Paitoon Rashatasakhon、Mickea Rose

  DOI：10.1021/jo0341970

  日期：2003.6.1

  (Tf(2)O) in pyridine resulted in the formation of various substituted sulfonamidofurans. The suggested mechanism involves initial formation of an iminium ion which is subsequently transformed into a transient imino triflate. Cyclization of the highly electrophilic imine onto the oxygen atom of the adjacent carbonyl group generates an imino dihydrofuran intermediate. This species reacts further with

  α-当归内酯与烷基胺在水性条件下的反应以高收率得到5-羟基-5-甲基吡咯烷酮。当反应在无水条件下进行时，获得的唯一产物是相应的4-氧戊酸酰胺。用三氟甲磺酸酐（Tf（2）O）在吡啶中处理任一类化合物均导致形成各种取代的磺酰胺基呋喃。所建议的机理涉及亚胺离子的最初形成，其随后被转化为瞬态亚氨基三氟甲磺酸酯。将高度亲电的亚胺环化到相邻羰基的氧原子上，生成亚氨基二氢呋喃中间体。该物质进一步与另一当量的Tf（2）O反应，得到观察到的产物。发现所使用的路易斯酸的性质影响环化反应的结果。在某些情况下，磺酰胺呋喃被用作合成二氢吲哚和相关杂环系统的环加成底物。