N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-2-(6-azidohexoxy)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide | 916583-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-2-(6-azidohexoxy)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 916583-56-7
• 化学式: C₁₄H₂₆N₄O₆
• 分子量: 346.384
• InChiKey: PJEXHEIVWVYDKD-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  157.01
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-2-(6-azidohexoxy)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-[6-((2R,3R,4R,5R,6R)-3-Acetylamino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexylcarbamoyl]-pentanoic acid 4-nitro-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新的同双功能对硝基苯基酯偶联剂，用于制备新糖蛋白。

  摘要：

  已经设计了新的接头系统并将其应用于新糖蛋白合成。寡糖ω-氨基烷基糖苷与同双功能的己二酸对硝基苯基二酯在干燥的DMF中反应，可得到相应的酰胺半酯，收率高，稳定性好，可进行色谱纯化。随后在非常温和的条件下与牛血清白蛋白结合，可以有效地提供相应的新糖蛋白。该方法非常适合于极少量（mg）的寡糖和蛋白质的偶联。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol048614m
• 作为产物：
  描述：

  6-溴正己醇 在 sodium azide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 甲胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-2-(6-azidohexoxy)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种新的同双功能对硝基苯基酯偶联剂，用于制备新糖蛋白。

  摘要：

  已经设计了新的接头系统并将其应用于新糖蛋白合成。寡糖ω-氨基烷基糖苷与同双功能的己二酸对硝基苯基二酯在干燥的DMF中反应，可得到相应的酰胺半酯，收率高，稳定性好，可进行色谱纯化。随后在非常温和的条件下与牛血清白蛋白结合，可以有效地提供相应的新糖蛋白。该方法非常适合于极少量（mg）的寡糖和蛋白质的偶联。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol048614m