4-丙氧基-4'-氰基联苯 | 52709-86-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-丙氧基-4'-氰基联苯
• 中文别名: 4-丙氧基-[1,1'-联苯]-4'-甲腈；4-丙氧基联苯腈；4-丙氧基-4-氰基联苯(3OCB)；4-氰基-4'-丙氧基-1,1'-联苯；4-丙氧基-4’-氰基联苯；丙氧基联苯氰；4-氰-4’-正丙氧基-1,1’-联苯；4-氰基-4-N-丙氧基联苯；4'-丙氧基-4-联苯基甲腈；4-氰基-4-n-丙氧基联苯；4-丙氧基-4"-氰基联苯；4-氰基-4"-丙氧基-1,1"-联苯
• 英文名称: 4-cyano-4'-propyloxybiphenyl
• 英文别名: 4-cyano-4'-n-propyloxybiphenyl；4-n-propyloxy-4'-cyanobiphenyl；4-cyano-4'-propoxybiphenyl；4'-propoxy(1,1'-biphenyl)-4-carbonitrile；4'-n-propyloxy-4-cyanobiphenyl；4'-Propoxy-4-cyanobiphenyl；[1,1'-Biphenyl]-4-carbonitrile, 4'-propoxy-；4-(4-propoxyphenyl)benzonitrile
• CAS: 52709-86-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• mdl: MFCD00183206
• 分子量: 237.301
• InChiKey: RZCQJZFWJZHMPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71.0 to 75.0 °C
• 沸点：
  379.83°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0479 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于甲苯
• 最大波长(λmax)：
  294nm(EtOH)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36,S36/37/39,S37/39
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2926909090
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38,R41,R37/38
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319

SDS

4-氰基-4'-丙氧基-1,1'-联苯 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Cyano-4'-propoxy-1,1'-biphenyl
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-氰基-4'-丙氧基-1,1'-联苯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 52709-86-1
俗名： 4'-Propoxy-4-biphenylcarbonitrile
4-氰基-4'-丙氧基-1,1'-联苯 修改号码：6

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C16H15NO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
4-氰基-4'-丙氧基-1,1'-联苯 修改号码：6

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
73°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲苯
log水分配系数 = 4.50

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:>5 g/kg
ipr-rat LD50:>700 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: DV1764600

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 4.50
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
4-氰基-4'-丙氧基-1,1'-联苯 修改号码：6

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

液晶材料。

用途简介

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-丙氧基-4'-氰基联苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 4-丙氧基-4’-二苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  FR2288732

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基-4-硝基二苯 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium isopropylate 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 4-丙氧基-4'-氰基联苯
  参考文献：
  名称：

  Ruolene, Yu. I.; Adomenas, P. V.; Adomenene, O. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 1192 - 1195

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] IMMOBILIZED PALLADIUM CATALYST AND METHOD FOR PRODUCING SAME, AND APPLICATION OF THIS CATALYST TO COUPLING REACTION<br/>[FR] CATALYSEUR AU PALLADIUM IMMOBILISÉ ET SON PROCÉDÉ DE PRODUCTION, ET APPLICATION DE CE CATALYSEUR À UNE RÉACTION DE COUPLAGE<br/>[JA] 固定化パラジウム触媒およびその製造方法、並びに同触媒のカップリング反応への応用
  申请人：RIKEN

  公开号：WO2023167325A1

  公开（公告）日：2023-09-07

  本発明は、連続フロー式有機合成反応に好適な、耐久性に優れ、かつ高活性な金属触媒の開発を課題とする。　本発明は、（A）特定の置換芳香族炭化水素環を含む繰り返し単位、および、（B）特定の含窒素芳香族ヘテロ環を含む繰り返し単位、からなるコポリマー、ならびに、パラジウム、から構成される錯体を含む、固定化パラジウム触媒を提供する。

  本发明涉及开发一种适用于连续流有机合成反应的具有优异耐久性和高活性的金属催化剂。　本发明提供了一种固定化钯催化剂，其复合物包括一种共聚物，该共聚物由(a)含有特定取代芳香烃环的重复单元和(b)含有特定含氮芳香杂环的重复单元以及钯组成。
• Continuous‐Flow Suzuki‐Miyaura Coupling in Water and Organic Solvents Promoted by Blends of Stabilized Convoluted Polymeric Palladium Catalysts and Polymeric Auxiliary Materials
  作者：Zhenzhong Zhang、Aya Ohno、Hikaru Takaya、Yoichi M. A. Yamada

  DOI：10.1002/chem.202300494

  日期：2023.6.19

  Given that heterogeneous palladium‐catalyzed C−C bond formation reactions under continuous‐flow conditions are well suited for the efficient and safe production of pharmaceuticals and functional materials, the development of active and durable catalysts for this purpose is a matter of high practical significance. Here, a previously established molecular convolution methodology was used to synthesize catalysts for Suzuki‐Miyaura coupling under flow conditions by blending convoluted polymeric palladium catalysts (prepared from copolymers of 4‐vinylpyridine and 4‐tert‐butylstyrene) and crosslinked polymeric auxiliary materials (prepared from copolymers of divinylbenzene and 4‐tert‐butylstyrene). The optimal catalyst exhibited high performance and durability and allowed numerous biaryl products such as liquid‐crystalline materials, organic electroluminescent materials, and pharmaceuticals to be continuously synthesized with turnover frequencies of up to 238 h⁻¹. In a demonstration of practical utility, the developed catalytic system was used for the continuous synthesis of two pharmaceuticals (felbinac and fenbufen) in water as the sole solvent.

  摘要鉴于连续流动条件下的异相钯催化 C-C 键形成反应非常适合于高效安全地生产药物和功能材料，为此开发活性持久的催化剂具有重要的现实意义。在此，我们采用之前建立的分子卷积方法，通过混合卷积聚合钯催化剂（由 4-乙烯基吡啶和 4-叔丁基苯乙烯的共聚物制备）和交联聚合辅助材料（由二乙烯基苯和 4-叔丁基苯乙烯的共聚物制备），合成了流动条件下的 Suzukii-Miyaura 偶联催化剂。最佳催化剂表现出高性能和耐久性，可连续合成多种生物芳基产品，如液晶材料、有机电致发光材料和药物，合成频率高达 238 h-1。在一次实用性演示中，所开发的催化系统被用于以水为唯一溶剂连续合成两种药物（非比萘酸和芬布芬）。
• Synthesis, Structural and Theoretical Analyses of C≡N···I Halogen-Bonded Liquid Crystalline Complexes of 4-Cyano-4′-alkoxy Biphenyl Systems
  作者：Kapil S. Ingle、Keshab M. Bairagi、Jyoti Swarup Thakur、Ranganathan Sathishkumar、Ramanaiah Chennuru、Bikash Baishya、Susanta K. Nayak

  DOI：10.1021/acs.cgd.2c01290

  日期：2023.3.1

  benzene. The XB liquid crystalline complexes obtained from the liquid-assisted grinding method were characterized by FTIR, Raman, DSC, and PXRD studies. Further, C≡N···I XB interaction was established by single-crystal X-ray diffraction analysis. The odd-even analysis has suggested that the even carbon chain length containing XB liquid crystalline complexes shows slightly higher alteration in their isotropic

  通过改变间隔链长度 (-CH 2 -) n合成了一系列 4-cyano-4'-alkoxybiphenyl 化合物，其中n= 3–10，用于系统研究卤素键合 (XB) 配合物与 1,4-二碘四氟苯。通过 FTIR、Raman、DSC 和 PXRD 研究对通过液体辅助研磨方法获得的 XB 液晶复合物进行了表征。此外，通过单晶X射线衍射分析确定了C≡N···I XB相互作用。奇偶分析表明，与此类复合物的奇数碳链长度相比，包含 XB 液晶复合物的偶数碳链长度在其各向同性温度方面表现出略高的变化。此外，值得注意的是，高级烷基链配合物（n= 6–10) 显示出相对于其配体的液晶温度较低。还进行了 Hirshfeld 和能量框架分析，以评估 XB 非共价相互作用的稳定性和贡献百分比。使用 DFT 进行前沿分子轨道、非共价相互作用、分子静电势和 QTAIM 分析，以评估 XB 在这些卤素键合液晶系统中的性质。
• Fluorphenyl-trans-cyclohexane, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende flüssigkristalline Dielektrika und elektrooptisches Anzeigeelement
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0014840A1

  公开（公告）日：1980-09-03

  Fluorphenylcyclohexane der Formel worin R eine Alkylgruppe mit 1 - 17 C-Atomen und Z eine Carbonylgruppe oder eine Methylengruppe bedeutet, und Herstellung dieser Verbindungen durch Umsetzung von Cyclohexen und Fluorbenzol mit dem übereinstimmenden Carbonsäurehalogenid, gegebenenfalls gefolgt von Reduktion der Carbonylgruppe. Verwendung dieser Verbindungen als Komponente eines flüssigkristallinen Dielektrikums für elektrooptische Anzeigeelemente.

  氟苯基环己烷，其式如下 其中 R 是具有 1 - 17 个碳原子的烷基，且 Z是羰基或亚甲基，制备这些化合物的方法是使环己烯和氟苯与相应的羧酸卤化物反应，然后选择性地还原羰基。将这些化合物用作光电显示元件的液晶电介质成分。
• Partiell hydrierte Oligo-1,4-phenylene, diese enthaltende Dielektrika und elektrooptisches Anzeigeelement
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0030277A1

  公开（公告）日：1981-06-17

  Partiell hydrierte Oligo-1,4-phenylene der Formel worin n 1 oder 2 ist und die Ringe A und B, die gleich oder verschieden sind, trans-4-Alkylcyclohexyl oder 4-Alkylcyclo- hexen-1-yl bedeuten, wobei die Alkylgruppen jeweils bis zu 10 Kohlenstoffatome enthalten, sind wertvolle Mischungskomponenten flüssigkristalliner Dielektrika. Sie erweitern den Temperaturbereich der nematischen Phase ohne unerwünschte Erhöhung der Viskosität und/oder bewirken eine nur geringe Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung der mit diesen Dielektrika betriebenen Flüssigkristall-Anzeigeelemente.

  部分氢化低聚-1,4-亚苯基，其式如下 其中 n 为 1 或 2，环 A 和环 B 相同或不同，均为反式-4-烷基环己基或 4-烷基环己烯-1-基，每个烷基最多含有 10 个碳原子。它们可扩展向列相的温度范围，而不会增加粘度和/或导致使用这些电介质的液晶显示元件的阈值电压与温度关系不大。

表征谱图