2'-O-acetyl-3'-deoxy-N6-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine | 168772-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-O-acetyl-3'-deoxy-N6-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine
• 英文别名: 2'-O-acetyl-3'-deoxy-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine
• CAS: 168772-61-0
• 化学式: C₂₁H₂₂N₆O₈
• 分子量: 486.441
• InChiKey: DRQDWOMXJGGCGY-RZQQEMMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  180.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-deoxy-5'-O-(monomethoxytrityl)-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine 2'-<2-(4-nitrophenyl)ethyl diisopropylphosphoramidite> 、 2'-O-acetyl-3'-deoxy-N6-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine 在 四氮唑 、 碘 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 3'-deoxy-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenylyl-<2'-P-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>>->5'>-2'-O-acetyl-3'-deoxy-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Trimeric Cordycepin-Vitamin Conjugates as Improved Antiviral Agents

  摘要：

  The chemical syntheses of various cordycepin trimers carrying vitamin E,D-2 and A via a succinate linker at the 2'-O- and 5'-O-position are described. The conjugates were characterized by physical means and used for biological investigations.

  DOI：

  10.1080/15257779508012544
• 作为产物：
  描述：

  3'-deoxy-5'-O-monomethoxytrityl-6-N-[2-(4-nitrophenyl)-ethoxycarbonyl]-adenosine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2'-O-acetyl-3'-deoxy-N6-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。部分IL。合成和虫草素-三聚体维生素的表征和-脂质缀合物的HIV-1复制的潜在抑制剂†往最‡

  摘要：

  抗病毒活性3'-脱氧腺烯基-（2'-5'）-3'-脱氧腺烯基-（2'-5'的可生物降解的2'-和5'-酯和2'-和5'-碳酸酯结合物的合成首先通过制备获得具有维生素E，D 2和A以及脂质1,2-二-O-棕榈酰甘油和1,2-二-O-十六烷基甘油的）-3'-脱氧腺苷（cordycepin-三聚体核心）三聚体离析物19-21（方案1）。其次，这些物质通过琥珀酸酯或碳酸盐连接基与亲脂性残基缩合，然后通过β-消除npeoc和npe保护基团进行脱保护，并进行酸处理以进行去三苯甲基化反应，而不会分别损害酯和碳酸盐的功能（方案2）。代谢稳定的虫草素-三聚体的维生素和-脂质共轭物是一类新生物缀合物的抑制HIV-1的诱导的合胞体形成的IC 50个值的7，18，和24毫米为39，29，和42，分别和禁止HIV-1逆转录酶（RT）活性从14％上升到96％（请参阅表）。在测试的九种结合物中，HIV-1复制受到28、

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790305