(E)-(4aR,6R,7R,8aS)-3-{2,2-di(tert-butyl)-6-[(1S)-1-(p-methoxybenzyloxy)-2-propynyl]hexahydro-1,3,5-trioxa-2-silanaphthalen-7-yloxy}acrylic acid methyl ester | 865871-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4aR,6R,7R,8aS)-3-{2,2-di(tert-butyl)-6-[(1S)-1-(p-methoxybenzyloxy)-2-propynyl]hexahydro-1,3,5-trioxa-2-silanaphthalen-7-yloxy}acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-3-[[(4aR,6R,7R,8aS)-2,2-ditert-butyl-6-[(1S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]prop-2-ynyl]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-7-yl]oxy]prop-2-enoate
• CAS: 865871-45-0
• 化学式: C₂₉H₄₂O₈Si
• 分子量: 546.733
• InChiKey: XXQOKSKYLNSIMD-GQMZNCGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4aR,6R,7R,8aS)-3-{2,2-di(tert-butyl)-6-[(1S)-1-(p-methoxybenzyloxy)-2-propynyl]hexahydro-1,3,5-trioxa-2-silanaphthalen-7-yloxy}acrylic acid methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (4aR,5S,7R,8aR,9aS,10aR)-[2,2-di(tert-butyl)-5-(p-methoxybenzyloxy)-6-methylenetetradecahydro-1,3,8,10-tetraoxa-2-silaanthracen-7-yl]acetic acid methyl ester 、 (4aR,5S,7S,8aR,9aS,10aR)-[2,2-di(tert-butyl)-5-(p-methoxybenzyloxy)-6-methylenetetradecahydro-1,3,8,10-tetraoxa-2-silaanthracen-7-yl]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective route to multi-substituted tetrahydropyrans by vinyl radical cyclization

  摘要：

  The tin-mediated 6-exo-trig radical cyclization of the acetylenic beta-alkoxy acrylates proceeded smoothly to give fully substituted tetrahydropyrans in good yields with high equatorial selectivity irrespective of the stereochemistry of the propargylic position. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.007
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,7R,8aS)-6-Benzyloxymethyl-2,2-di-tert-butyl-7-triethylsilanyloxy-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalene 在 palladium dihydroxide N-甲基吗啉 、 氢气 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (E)-(4aR,6R,7R,8aS)-3-{2,2-di(tert-butyl)-6-[(1S)-1-(p-methoxybenzyloxy)-2-propynyl]hexahydro-1,3,5-trioxa-2-silanaphthalen-7-yloxy}acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective route to multi-substituted tetrahydropyrans by vinyl radical cyclization

  摘要：

  The tin-mediated 6-exo-trig radical cyclization of the acetylenic beta-alkoxy acrylates proceeded smoothly to give fully substituted tetrahydropyrans in good yields with high equatorial selectivity irrespective of the stereochemistry of the propargylic position. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.007