3-Chlor-4-hydroxy-1-phenyl-1,2-dihydro-2-chinolon | 50899-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-Chlor-4-hydroxy-1-phenyl-1,2-dihydro-2-chinolon
• 英文别名: 3-chloro-4-hydroxy-1-phenylquinolin-2-one；3-chloro-4-hydroxy-1-phenyl-1H-quinolin-2-one；1-Phenyl-3-chlor-4-hydroxy-carbostyril；3-Chlor-4-hydroxy-1-phenyl-2-chinolon
• CAS: 50899-82-6
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₂
• 分子量: 271.703
• InChiKey: CLDUXISMGBDGDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  264 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  425.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chlor-4-hydroxy-1-phenyl-1,2-dihydro-2-chinolon 在 sodium azide 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-Azido-3-chlor-1-phenyl-2(1H)-chinolon
  参考文献：
  名称：

  Methoden zur Darstellung von 4-Azido-2(1H)-chinolonen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00810876
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Dioxo-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin-3-spiro-2'-oxiran 、 氯化锂 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SIEGEL, H.;WITTMANN, H., MONATSH. CHEM., 1982, 113, N 8-9, 1005-1017

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of 4-hydroxy-2-quinolones with thionyl chloride—preparation of new spiro-benzo[1,3]oxathioles and their transformations
  作者：Antonín Klásek、Ondřej Rudolf、Michal Rouchal、Antonín Lyčka、Aleš Růžička

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.034

  日期：2013.1

  4-Hydroxy-2-quinolones (1) react with thionyl chloride to give new spiro-benzo[1,3]oxathioles (3) and bis(4-hydroxy-2-quinolone-3-yl)sulfides (2) and small quantities of 3-chloro-4-hydroxyquinolin-2-ones (4). Compounds 3 afford sulfides 2 by heating in different solvents and [1,4]oxathiino[3,2-c:5,6-c′]diquinoline-6,8(5H,9H)-diones (6) by reaction with triphenylphosphine. The reconversion of compounds

  4-羟基-2-喹诺酮类（1）与亚硫酰氯反应生成新的螺-苯并[1,3]草硫醇（3）和双（4-羟基-2-喹诺酮-3-基）硫化物（2）和少量数量的3-氯-4-羟基喹啉-2-酮（4）。通过在不同的溶剂中加热，化合物3提供了硫化物2，并通过反应生成了[1,4]氧代吡啶并[3,2- c：5,6- c ']二喹啉-6,8（5 H，9 H）-二酮（6）与三苯膦。化合物2至3的转化是使用溴实现的。讨论了所有转化的反应机理。所有化合物均通过IR，1 H和13 C NMR（在某些情况下还包括15 N NMR）光谱以及EI和/或ESI质谱进行表征。确定了化合物3b的X射线结构。
• Ylide von Heterocyclen, III Pyridinium-Ylide von Malonylheterocyclen
  作者：Thomas Kappe、Mehdi Hariri、Erik Pongratz

  DOI：10.1007/bf00905476

  日期：1981.10
• Substitutions- und Additionsreaktionen an Spiro-oxiranen
  作者：Hannes Siegel、Helga Wittmann

  DOI：10.1007/bf00799242

  日期：1982.8
• MALLE, ERNST;STADLBAUER, WOLFGANG;OSTERMANN, GUNTER;HOFMANN, BARBARA;LEIS+, EUR. J. MED. CHEM., 25,(1990) N, C. 137-142
  作者：MALLE, ERNST、STADLBAUER, WOLFGANG、OSTERMANN, GUNTER、HOFMANN, BARBARA、LEIS+

  DOI：——

  日期：——
• KAPPE, T.;HARIRI, M.;PONGRATZ, E., MONATSCH. CHEM., 1981, 112, N 10, 1211-1219
  作者：KAPPE, T.、HARIRI, M.、PONGRATZ, E.

  DOI：——

  日期：——