14,19-Dioxo-pagodan-4-syn,9-syn-dicarbonitril | 145374-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 14,19-Dioxo-pagodan-4-syn,9-syn-dicarbonitril
• 英文别名: 14,19-dioxoundecacyclo<9.9.0.0^1,5.0^2,12.0^2,18.0^3,7.0^6,10.0^8,12.0^11,15.0^13,17.0^16,20>icosane-4-syn,9-syn-dicarbonitrile；14,19-dioxoundecacyclo<9.9.0.0^1,5.0^2,12.0^2,18.0^3,7.0^6,10.0^8,12.0^11,15.0^13,17.0^16,20>icosane-4-anti,9-anti-dicarbonitrile；14,19-Dioxoundecacyclo[9.9.0.01,5.02,12.02,18.03,7.06,10.08,12.011,15.013,17.016,20]icosane-4,9-dicarbonitrile
• CAS: 145374-48-7
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 338.365
• InChiKey: IHKNIWHGXVZJOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14,19-Dioxo-pagodan-4-syn,9-syn-dicarbonitril 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到14-syn,19-syn-dihydroxyundecacyclo<9.9.0.0^1,5.0^2,12.0^2,18.0^3,7.0^6,10.0^8,12.0^11,15.0^13,17.0^16,20>icosane-4-syn,9-syn-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  十二面体的宝塔路线：通过SN2环化的​​高度官能化、饱和和双不饱和的五边形十二面体

  摘要：

  通过 SN 2 取代跨环环化在 bisseco（21 和 30-34）或 seco 前体底物（25 和 35-39）、（双）不饱和、环氧环化和饱和十二面体中具有新颖的取代模式 - 二 (45)从 14,19-dioxopagodane-4-syn,9-syn-dicarbonitrile (4) 开始合成四个（42 和 44）和六个（40、41 和 43）骨架位置成对官能化。从 4 到关键的 1,16-十二面二烯 40 的关键阶段是通过 pagodane 双内酯（4→5b→7b→11→3，总体平均 75%）在 C14(19) 上安装反定位离去基团和Pagodane→Bisseco二烯异构化（3→18→17→21，总体平均80%）。使用更短但不太快捷的 40 路线来制备仲十二面二烯

  DOI：

  10.1021/ja00069a015
• 作为产物：
  描述：

  undecacyclo<9.9.0.0^1,5.0^2,12.0^2,18.0^3,7.0^6,10.0^8,12.0^11,15.0^13,17.0^16,20>icosane-4-syn,9-syn-dicarboxamide 在 lead(IV) acetate 、 碘 作用下， 生成 14,19-Dioxo-pagodan-4-syn,9-syn-dicarbonitril
  参考文献：
  名称：

  十二面体的宝塔路线：通过羟醛型环化的高度官能化、饱和和不饱和的五边形十二面体

  摘要：

  14,19-dioxopagodane-4-syn,9-syn-dicarboxylate 7 作为一种常见的前体，可以得到具有 4、6 和 8 个骨架位置的五角十二面体。关键步骤是将 7 的两个羰基官能团安装到快速可用的 pagodane 4-syn,7-syn-二酯中，将 2σ→2π pagodane 异构化为相应的双十二十二面体，以及两个跨环的 C、C 键形成

  DOI：

  10.1021/ja00052a019

文献信息

• Pinkos, Rolf; Rihs, Grety; Prinzbach, Horst, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 3, p. 312 - 314
  作者：Pinkos, Rolf、Rihs, Grety、Prinzbach, Horst

  DOI：——

  日期：——
• Pinkos, Rolf; Rihs, Grety; Prinzbach, Horst, Angewandte Chemie, <hi>1989</hi>, vol. 101, # 3, p. 312 - 314
  作者：Pinkos, Rolf、Rihs, Grety、Prinzbach, Horst

  DOI：——

  日期：——