5-chloro-6-fluoroquinolin-8-amine | 1394083-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-6-fluoroquinolin-8-amine
• CAS: 1394083-91-0
• 化学式: C₉H₆ClFN₂
• 分子量: 196.611
• InChiKey: IDZAORSUGTYRKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-6-fluoroquinolin-8-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(5-chloro-6-fluoroquinolin-8-yl)-5-((5-(diethylamino)pentan-2-yl)amino)pyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成口服活性喹啉基吡嗪酰胺作为 Sigma 2 受体配体用于治疗胰腺癌

  摘要：

  Sigma 2 受体 (σ2R) 在某些癌症中过度表达，被视为肿瘤增殖的生物标志物。 σ2R 配体正在成为癌症和神经退行性疾病的有前途的治疗诊断剂。在此，我们描述了一系列新型喹啉基吡嗪酰胺的设计和合成，作为选择性和有效的 σ2R 配体，在胰腺癌细胞系中显示出亚微摩尔效力。化合物14 (JR1-157) 和17 (JR2-298) 结合 σ2R， K i分别为 47 和 10 nM。重要的是，化合物14的口服生物利用度为60%，在同基因胰腺癌模型中显示出显着的体内疗效，且没有明显的毒性。喹啉吡嗪酰胺的细胞毒性在铜存在下显着增强，而在铜螯合剂四硫代钼酸盐存在下减弱。总之，化合物14是水溶性的、代谢稳定的、口服活性的，并且增加自噬标记物LC3B的表达，并且值得进一步开发用于治疗胰腺癌。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01769
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-4-氟-2-硝基苯胺 在 硫酸 、 氯化铵 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-chloro-6-fluoroquinolin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成口服活性喹啉基吡嗪酰胺作为 Sigma 2 受体配体用于治疗胰腺癌

  摘要：

  Sigma 2 受体 (σ2R) 在某些癌症中过度表达，被视为肿瘤增殖的生物标志物。 σ2R 配体正在成为癌症和神经退行性疾病的有前途的治疗诊断剂。在此，我们描述了一系列新型喹啉基吡嗪酰胺的设计和合成，作为选择性和有效的 σ2R 配体，在胰腺癌细胞系中显示出亚微摩尔效力。化合物14 (JR1-157) 和17 (JR2-298) 结合 σ2R， K i分别为 47 和 10 nM。重要的是，化合物14的口服生物利用度为60%，在同基因胰腺癌模型中显示出显着的体内疗效，且没有明显的毒性。喹啉吡嗪酰胺的细胞毒性在铜存在下显着增强，而在铜螯合剂四硫代钼酸盐存在下减弱。总之，化合物14是水溶性的、代谢稳定的、口服活性的，并且增加自噬标记物LC3B的表达，并且值得进一步开发用于治疗胰腺癌。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01769

文献信息

• Novel Sulfonaminoquinoline Hepcidin Antagonists
  申请人：Buhr Wilm

  公开号：US20120214803A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention relates to novel hepcidin antagonists, pharmaceutical compositions comprising them and the use thereof as medicaments for the use in the treatment of iron metabolism disorders, such as, in particular, iron deficiency diseases and anemias, in particular anemias in connection with chronic inflammatory diseases.

  本发明涉及新型肝铁蛋白拮抗剂，包括它们的药物组合物以及将其用作药物治疗铁代谢紊乱，特别是铁缺乏病和贫血等疾病，特别是与慢性炎症性疾病相关的贫血。
• Sulfonaminoquinoline hepcidin antagonists
  申请人：Vifor (International) AG

  公开号：US09102688B2

  公开（公告）日：2015-08-11

  The present invention relates to novel hepcidin antagonists, pharmaceutical compositions comprising them and the use thereof as medicaments for the use in the treatment of iron metabolism disorders, such as, in particular, iron deficiency diseases and anemias, in particular anemias in connection with chronic inflammatory diseases.

  本发明涉及新型的赫普西丁拮抗剂，包括它们的药物组合物和将其作为药物用于治疗铁代谢紊乱的用途，特别是铁缺乏症和贫血，特别是与慢性炎症性疾病相关的贫血。
• NOVEL SULFONAMINOQUINOLINE HEPCIDIN ANTAGONISTS
  申请人：Vifor (International) AG

  公开号：EP2675526B1

  公开（公告）日：2017-02-01
• US9102688B2
  申请人：——

  公开号：US9102688B2

  公开（公告）日：2015-08-11